(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,5R)-5-fluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol | 112139-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,5R)-5-fluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
• 英文别名: (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,5R)-5-fluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 112139-02-3
• 化学式: C₁₈H₃₃FO₂
• 分子量: 300.457
• InChiKey: GELPMHGXMYGWBX-LHFDQGTESA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,5R)-5-fluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 生成
  参考文献：
  名称：

  24-氟-25-羟基维生素 D3 类似物的立体选择性合成及其对 hCYP24A1 依赖性分解代谢的稳定性

  摘要：

  以收敛方式合成了两种 24-氟-25-羟基维生素 D 3类似物 ( 3 , 4 )。将立体中心引入维生素 D 3侧链 C24 位置是通过 Sharpless 二羟基化实现的，并且脱氧氟化反应用于氟化步骤。(24 R )- 和 (24 S ) -24-氟-25-羟基维生素 D 3 之间的比较表明，C24- R-构型异构体4比其 24 S-异构体3更能抵抗 CYP24A1 依赖性代谢。CYP24A1 主要代谢物（24 R)-24,25-二羟基维生素 D 3 ( 6 ) 及其 24 S-异构体 ( 5 ) 也平行使用合成中间体 ( 30 , 31 ) 进行了研究。

  DOI：

  10.3390/ijms222111863
• 作为产物：
  描述：

  <3aR-(3aα,4β,7aβ)>-7a-methyl-4-hydroxy-octahydro-1H-inden-1-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -30.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 70.63h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R,5R)-5-fluoro-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Triply convergent synthesis of 1.alpha.,25-dihydroxy-24(R)-fluorocholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a021

文献信息

• WO2023/68322
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——