2-bromo-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone | 78138-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-bromo-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3-bromo-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 78138-85-9
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• 分子量: 211.012
• InChiKey: NDKOWOJLJMQPQS-JJYYJPOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  432.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢氧化钾 、 Amberlite IR-120 、 依沙酰胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成 2-deoxy-L-erythro-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85608-6
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 2-bromo-2-deoxy-D-xylono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  由氨基酯或氨基腈促进的星际构件从益生元合成2-脱氧-D-核糖

  摘要：

  了解形成DNA骨架的2-脱氧-D-核糖的益生元起源对于阐明生命起源至关重要，但仍需争论。在这里，我们证明了20 mol％的蛋白原性氨基酯比2-脱氧-D-苏糖戊糖促进2-脱氧-D-核糖的选择性形成，总产率≥4％。我们还证明了益生元相关蛋白原氨基腈（20 mol％）促进的第一个羟醛反应，用于对映体合成具有6％ee的D-甘油醛，随后转化为2-deoxy- D-核糖，产率≥5％。最后，我们在使用20 mol％的氨基酯或氨基腈促进剂的一锅法中探索了这两个步骤的组合。因此证明了三种星际起始物质，当与适当的促进剂混合在一起时，可以直接导致包括2-脱氧-D-核糖的高级碳水化合物的混合物的形成。

  DOI：

  10.1039/c7cc06083a

文献信息

• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162
  作者：Bock, Klaus、Lundt, Inge、Pedersen, Christian

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective halogenation of pentono-1,4-lactones. Efficient synthesis of 5-chloro- and 5-bromo-5-deoxy derivatives
  作者：Véronique Bouchez、Imane Stasik、Daniel Beaupère、Raoul Uzan

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00044-x

  日期：1997.5

  Treatment of unprotected D-ribono, D-arabinono and D-xylono-1,4-lactones with either thionyl chloride or thionyl bromide in dimethylformamide led to 5-chloro- or 5-bromo-5-deoxy derivatives in 70%-95% yields. Under the same conditions, D-lyxono-1,4-lactone resulted in the 2-halogeno compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 2, p. 67 - 74
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——
• Bols, Mikael; Lundt, Inge, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 3, p. 280 - 284
  作者：Bols, Mikael、Lundt, Inge

  DOI：——

  日期：——