tert-butyl (6R)-8-hydroxy-6-methyloctanoate | 155005-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (6R)-8-hydroxy-6-methyloctanoate
• CAS: 155005-10-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃
• 分子量: 230.348
• InChiKey: BZMGVEXDQSUHSR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6R)-8-hydroxy-6-methyloctanoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 [CpTiCl((R,R)-2,3-Me₂CO₂-1,1,4,4-Ph₄-1,4-butanediolato)] 、 [CpTiCl((S,S)-2,3-Me₂CO₂-1,1,4,4-Ph₄-1,4-butanediolato)] 、 氢气 、 sodium acetate 、 臭氧 、 苯基锂 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 tert-butyl (6R,9S,11S)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-methyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌抗生素（-）-PF1163A和B的总合成和绝对结构。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1146
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-methyl-6-hydroxyhexan-1-al 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (6R)-8-hydroxy-6-methyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌抗生素（-）-PF1163A和B的总合成和绝对结构。

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.1146

文献信息

• Approaches to the Synthesis of Cytochalasans. Part 11. Further transformations and cyclization attempts directed towards proxiphomin
  作者：Markus Boutellier、Daniel Wallach、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19930760710

  日期：1993.11.3

  Starting from iodoalcohol 9, the monoprotected dialdehyde 5 was synthesized (Scheme 2) and converted to 17 by reaction with oxo-phosphonate 15 (Scheme 3). The latter was prepared from 13. Cyclisation of 17 to the target compound 18 failed. Also the attachment of thiol 22 to lactone 19 was unsatisfactory (Scheme 4). Therefore, the building blocks 28 and 29 were synthesized using diene 33 and diester

  从碘醇9开始，合成了单保护的二醛5（方案2），并通过与氧代膦酸酯15的反应转化为17（方案3）。后者是从13准备的。17环化为目标化合物18失败。同样，硫醇22与内酯19的连接也不令人满意（方案4）。因此，使用二烯33和二酯30作为起始原料合成了构建基块28和29。28和9表示29（方案5和6）。羟基酸28被转化成甲酰基酯46（方案7）。然而，其衍生物48和49与羰基反应性的“ Umpolung”的缩合是不成功的，这可能是由于空间位阻。