(3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynyloxy)-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 835613-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynyloxy)-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 835613-55-3
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆S
• 分子量: 380.462
• InChiKey: OVMCTALCDWLVGJ-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynyloxy)-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclization in situ of enose-/ynose-nitrilimines: an expedient approach to the synthesis of chiral glycopyrazoles and pyrazolonucleosides

  摘要：

  Intramolecular [3 + 2] nitrilimine cycloaddition reactions on carbohydrate-derived substrates proceed in a regioselective fashion, affording structurally novel chiral glycopyrazoles (4-6 and 10a-c) in good yields. The products can be subsequently transformed to bicyclic pyrazoles (viz. 11 from 4) or nucleoside analogues (viz. 12 from 4). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.096
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 copper(l) iodide 、 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-xylofuranose 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aR,4S,5R,6aR)-5-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4R-yl)-2,2-dimethyl-6-(3-thiophen-2-ylprop-2-ynyloxy)-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖杂化物/CuI 催化芳基/杂芳基卤化物与炔基糖的 C-C 交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种在 1,2,3-三唑附加糖杂化物作为生物相容性配体存在下，进行 Cu(I) 催化的芳基/杂芳基卤化物和炔基糖的 Sonogashira 交叉偶联反应的简便方法。Sonogashira 交叉偶联产物是在糖基单三唑基配体存在下于 120 °C 下完全形成的，无需 Glaser-Hay 自偶联反应。然而，Glaser-Hay 自偶联产物是在基于双三唑基的大环糖杂化配体L8存在的情况下在 60–70 °C 下获得的。通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应合成了糖基三唑配体，并以良好的产率开发了一系列葡萄糖、甘露糖和半乳糖炔的糖杂化物，包括糖基棒。所开发的糖杂化物已通过各种光谱技术得到了很好的表征，例如核磁共振、高分辨率质谱和L3的单晶X射线数据。该方案与杂芳基卤化物和萘基卤化物配合良好，并且机械方法导致 CuI/配体辅助的氧化偶联。该偶联方案具有显着的特点

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00712