3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-xylofuranose | 1437723-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-xylofuranose
• CAS: 1437723-38-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: BKPTYHMNXUGXLX-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-xylofuranose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and cytotoxic activity of palladium (II) carbohydrate complexes

  摘要：

  含有碳水化合物的吡啶基三氮唑配体，5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2a），3-O-苄基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-木呋喃糖（2b），甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-5-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-β-D-核呋喃糖苷（2c）和6-脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-6-(4-(2-吡啶基)-1H-1,2,3-三氮唑-1-基)-α-D-半乳吡喃糖（2d），通过2-乙炔基吡啶与相应的叠氮化物进行“点击”反应制备。通过吡啶基三氮唑配体与[Pd(COD)Cl2]在二氯甲烷中的反应合成了钯配合物。所有化合物均通过NMR、IR、质谱和元素分析进行了表征。配体2a的结构通过X射线晶体学进行了表征。测试了配体和配合物对不同的细胞系的细胞毒活性，如A549（人肺泡腺癌细胞）、Neuro2a（小鼠神经母细胞瘤细胞）、HeLa（宫颈癌癌细胞）、MDA-MB-231（人乳腺癌腺癌细胞）和MCF7（人乳腺癌腺癌细胞）。配合物显示出相当的细胞毒性，而配体在对测试的细胞系中无毒。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0340-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  吡啶基糖基三唑/CuI 介导的多米诺/串联合成喹唑啉酮

  摘要：

  糖基 1,2,3-三唑可通过利用模块化 CuAAC“点击化学”从现成的糖基叠氮化物中方便地获得，并且由此产生的糖杂化骨架具有高效的金属配位中心，支持广泛的金属介导的高效催化各种必要的有机转化。在这里，我们通过使用d -葡萄糖衍生的糖基叠氮化物和炔基吡啶的 CuAAC 反应设计和开发了吡啶基糖基三唑。这些具有 Cu(I) 盐的吡啶基糖基三唑被探索为一种有效的催化剂，通过各种N-取代的o的多米诺/串联交叉偶联反应成功组装 2-氨基-3-取代和 3-取代的喹唑啉酮-卤代苯甲酰胺分别与氰胺和甲酰胺。设计的协议具有一些显着的特点，包括生物相容性、低成本、糖基配体易于获得的起始材料、高产率、广谱、低催化负荷和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01951
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘甲苯 、 (prop-2-ynyloxy) 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside 在 copper(l) iodide 、 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-(4-(2-pyridyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-α-D-xylofuranose 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到1-O-(3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl)-2,3;5,6-di-O-isopropylidine-α-D-mannofuranose
  参考文献：
  名称：

  三唑连接的糖杂化物/CuI 催化芳基/杂芳基卤化物与炔基糖的 C-C 交叉偶联

  摘要：

  该报告描述了一种在 1,2,3-三唑附加糖杂化物作为生物相容性配体存在下，进行 Cu(I) 催化的芳基/杂芳基卤化物和炔基糖的 Sonogashira 交叉偶联反应的简便方法。Sonogashira 交叉偶联产物是在糖基单三唑基配体存在下于 120 °C 下完全形成的，无需 Glaser-Hay 自偶联反应。然而，Glaser-Hay 自偶联产物是在基于双三唑基的大环糖杂化配体L8存在的情况下在 60–70 °C 下获得的。通过 CuI/DIPEA 介导的区域选择性 CuAAC 点击反应合成了糖基三唑配体，并以良好的产率开发了一系列葡萄糖、甘露糖和半乳糖炔的糖杂化物，包括糖基棒。所开发的糖杂化物已通过各种光谱技术得到了很好的表征，例如核磁共振、高分辨率质谱和L3的单晶X射线数据。该方案与杂芳基卤化物和萘基卤化物配合良好，并且机械方法导致 CuI/配体辅助的氧化偶联。该偶联方案具有显着的特点

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00712