(3R,3aS,5aS,6S,7R,8aR)-7-(2-Bromo-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-6-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one | 121375-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aS,5aS,6S,7R,8aR)-7-(2-Bromo-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-6-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one
• CAS: 121375-67-5
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₃Si
• 分子量: 445.512
• InChiKey: HTVUCOHKMRDAII-BXTFPHJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,5aS,6S,7R,8aR)-7-(2-Bromo-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-6-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one 在 lead(IV) acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.05h， 生成 [(1S,2R,3aR,4S,6aS)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-formyl-2-(2-iodo-ethyl)-1-methyl-hexahydro-pentalen-3a-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,3aS,5aR,8aS)-2-(2-Bromo-ethyl)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(3R,3aS,5aS,6S,7R,8aR)-7-(2-Bromo-ethyl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-hydroxy-6-methyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018