1-acetyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole | 135387-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(1-acetylpyrazol-3-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135387-66-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₈
• 分子量: 368.343
• InChiKey: RHUPALMHNSRHKA-QXSJWSMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole 在 硝酸铵 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 15.0h， 以69%的产率得到1,4-dinitro-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  甲酰菌素A生物合成中催化吡唑并嘧啶形成的酶的鉴定和表征

  摘要：

  基因组扫描链kaniharaensis的间型霉素A中的生产者，揭示了两套的purA，PURB，PURC和purH基因。Pur酶催化嘌呤核苷的嘧啶组装。为了测试第二组pur基因编码的酶是否催化甲霉素生物合成中的类似转化，合成了甲霉素B 5'-磷酸酯，并显示其被ForA和ForB转化为甲霉素A 5'-磷酸酯。这些结果支持了For酶负责霉菌素的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00355
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribosyl)-N,N-dimethylpyrazole-1-sulfonamide 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 三丁基膦 、 diamide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-acetyl-3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient and β-Stereoselective Synthesis of PyrazoleC-Nucleosides

  摘要：

  3(5)-(δ-d-Ribofuranosyl)pyrazole 1 和 3(5)-(2-deoxy-δ-d-ribofuranosyl)pyrazole (2) 是分别通过环化 2,3,5- 三-O-苄基-d-核糖 (5) 和 3,5- 二-O-苄基-2-脱氧-d-核糖 (10) 得到的 1,2- 二氮杂烯烃中间体立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926319

文献信息

• Buchanan, J. Grant; Jumaah, Amir O.; Kerr, Gordon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1077 - 1083
  作者：Buchanan, J. Grant、Jumaah, Amir O.、Kerr, Gordon、Talekar, Ratnakar R.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Rycroft, Anthony D.; Singh, Gurdial; Wightman, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2667 - 2668
  作者：Rycroft, Anthony D.、Singh, Gurdial、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——