(E)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-(2-iodophenyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pent-2-enamide | 1240239-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-(2-iodophenyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pent-2-enamide
• CAS: 1240239-67-1
• 化学式: C₄₃H₅₃F₃INO₃Si₂
• 分子量: 871.969
• InChiKey: YXAFXKRQUUBALJ-FABQOPTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (E)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-(2-iodophenyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pent-2-enamide 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到methyl 2-[3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxo-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]indol-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination

  摘要：

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.

  DOI：

  10.1021/ol1009703
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-(2-iodophenyl)pent-2-enamide 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(E)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-(2-iodophenyl)-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination

  摘要：

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.

  DOI：

  10.1021/ol1009703