dimethyl 3,4-secocycloarta-4(28),24-(Z)-diene-3,27-dioate | 39111-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 3,4-secocycloarta-4(28),24-(Z)-diene-3,27-dioate
• 英文别名: Nigranoinsaeure-dimethylester
• CAS: 39111-08-5
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: IIZIVMSICLOQOE-JKYYVPLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.67
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-secocycloarta-4(28),24-(Z)-diene-3,27-dioate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N,N’-diethoxy 3,4-secocycloarta-4(28),24-(Z)-diene-3,27-diamide
  参考文献：
  名称：

  作为 HDAC 抑制剂和抗炎剂的黑质酸和曼乌维兹酸衍生物的合成

  摘要：

  作为成功的抗肿瘤药物靶点，组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 家族也是免疫反应的关键参与者，使得抗炎 HDAC 抑制剂的研究成为一个有吸引力的新焦点。在本报告中，通过基于对接的虚拟筛选和酶活性测定，三萜类化合物黑果酸 (NA) 和曼乌维兹酸 (MA) 被鉴定为 HDAC 抑制剂。合成了一系列 NA 和 MA 的衍生物并评估了它们的生物效应。因此，NA 和 MA 的异羟肟酸衍生物对 HDAC1/2/4/6 的抑制活性表现出适度增加（对 HDAC1的最低 IC 50为 1.14 μM），对 HDAC8 没有活性。在巨噬细胞J774A.1，化合物13，13和17– 19表现出对乳酸脱氢酶 (LDH) 和 IL-1β 产生的抑制活性，而不影响细胞活力。化合物19增加了 J774A.1 细胞中的组蛋白乙酰化水平，并抑制了 IL-1β 成熟和 caspase-1 裂解。这些结果表明化合物19阻断了 NLRP3

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104728
• 作为产物：
  描述：

  黑五味子酸 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到dimethyl 3,4-secocycloarta-4(28),24-(Z)-diene-3,27-dioate
  参考文献：
  名称：

  四环三萜类衍生物的合成及应用

  摘要：

  本发明公布了两类四环三萜类衍生物及应用，还涉及其中化合物的合成方法。本发明的四环三萜类衍生物表现出了一定的组蛋白去乙酰化酶抑制活性和抗炎活性，可以用于制备组蛋白去乙酰化酶抑制剂药物和抗炎药物。

  公开号：

  CN112592293B