(2E)-2-<(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)oxy>benzothiazole | 73969-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-2-<(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)oxy>benzothiazole
• 英文别名: (2E)-2-[(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)oxy]benzothiazole；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-1,3-benzothiazole
• CAS: 73969-14-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NOS
• 分子量: 287.426
• InChiKey: KLMBMSSEGFYXBN-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 (2E)-2-<(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)oxy>benzothiazole 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,6-dimethyl-6-ethenyl-2-decene
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the allylic substitutions with organometallics through neighboring coordination. 2-(Allyloxy)benzothiazoles as SN2' electrophiles for regio- and stereoselective olefin syntheses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a016
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 香叶醇 在 二甲基亚砜 、 potassium phosphate 作用下， 以73 %的产率得到(2E)-2-<(3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-yl)oxy>benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  DMSO‐Assisted K₃PO₄‐Catalyzed Cooperative Metal‐Free, Base‐Free Etherification of Chloroheteroarenes at Low Temperature

  摘要：

  摘要 在无金属、无配体和无碱条件下，即在作为促进剂的二甲基亚砜（DMSO）和提供催化表面（而不是碱）的 K3PO4 的协同作用下，在低温下进行了氯代烯烃的醚化反应。在温和的反应条件下，该方案显示出良好的底物范围，并从机理上进行了探索。

  DOI：

  10.1002/asia.202300377

文献信息

• Regioreversed nucleophilic substitution of 2-(allyloxy)benzothiazole by allylic Grignard reagents. A regioselective synthesis of 1,5-dienes
  作者：Vincenzo Calo、Luigi Lopez、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/p19880001301

  日期：——

  2-(Allyloxy)benzothiazoles react with allylic organomagnesium compounds in the presence of copper bromide to give 1,5-dienes. The C–C coupling occurs almost exclusively in a head-to-tail fashion. Contrary to this the same electrophiles, when complexed with copper(I) bromide before the addition of the allylic Grignard reagents, give only 1,5-dienes derived from a head-to-head coupling process. The change

  2-（烯丙氧基）苯并噻唑在溴化铜存在下与烯丙基有机镁化合物反应生成1,5-二烯。C–C耦合几乎完全是从头到尾的方式发生的。与此相反，在加入烯丙基格利雅试剂之前，将相同的亲电子试剂与溴化铜（I）络合，仅得到源自头对头偶联过程的1,5-二烯。选择性的变化可能是由于底物对有机金属物质的配位作用。
• CALO V.; LOPEZ L.; MARCHESE G.; PESCE G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 40, 3873-3874
  作者：CALO V.、 LOPEZ L.、 MARCHESE G.、 PESCE G.

  DOI：——

  日期：——
• CALO, V.;LOPEZ, L.;PESCE, G.;CALIANNO, A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 23, 4482-4485
  作者：CALO, V.、LOPEZ, L.、PESCE, G.、CALIANNO, A.

  DOI：——

  日期：——
• CALO, V.;LOPEZ, L.;PESCE, G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 19, 1357-1359
  作者：CALO, V.、LOPEZ, L.、PESCE, G.

  DOI：——

  日期：——