[(1S,2S,3R,4R)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl methanesulfonate | 2434-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4R)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 2434-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆S₂
• 分子量: 310.392
• InChiKey: APMIZYLSEZLHRJ-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4R)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl methanesulfonate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (1RS,7RS,8RS)-4-thiatricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-2,5-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型硫杂降冰片嘌呤衍生物的合成

  摘要：

  描述了6-氨基-和6-氯-9-（外-双环[2.2.1]庚-2-基）-9 H-嘌呤衍生物的合成和抗病毒评价，噻吩和四氢噻吩被退火到降冰片烷部分上。具有对称退火噻吩的衍生物合成中的关键步骤是内-4-硫代三环[5.2.1.0 2,6 ] deca-2,5-dien-8-ol与6-氯嘌呤的Mitsunobu反应。通过DDQ介导的相应四氢衍生物的芳构化获得关键醇，该四氢衍生物用于制备目标四氢噻吩类似物。用不对称退火的噻吩合成衍生物的关键中间体是8- exo -azido -3-thiatricyclo [5.2.1.02,6- ] deca-2（6），4-二烯，是由5- exo-叠氮基[2.2.1]庚二-2-酮与O-乙基S-（2-氧代乙基）碳二硫代醇缩醛缩合制得的，脱保护和环化。通过在胺上构建嘌呤碱获得目标化合物，该胺通过LAH还原叠氮化物获得。评价合成的化合物的抗病毒和细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.050