N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,5-dimethyl-2-oxido-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-amine | 1365566-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,5-dimethyl-2-oxido-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-amine
• CAS: 1365566-33-1
• 化学式: C₂₃H₃₂NO₃P
• 分子量: 401.486
• InChiKey: RRFYBYRYJXYYIR-KGENOOAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,5-dimethyl-2-oxido-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-amine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以49.6 mg的产率得到N-[(3aR,6aS)-3a-methyl-3-phenyl-6-propan-2-ylidene-1,4,5,6a-tetrahydropentalen-2-yl]-5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization Cascades of Allyl Ketenimines via Aza-Claisen Rearrangements of N-Phosphoryl-N-allyl-ynamides

  摘要：

  A series of carbocyclization cascades of allyl ketenimines initiated through a thermal aza-Claisen rearrangement of N-phosphoryl-N-allyl ynamides is described. Interceptions of the cationic intermediate via Meerwein-Wagner rearrangements and polyene-type cyclizations en route to fused bi- and tricyclic frameworks are featured.

  DOI：

  10.1021/ol300366e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-氯-1,3,2-二氧磷杂己内酰磷酸酯 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5,5-dimethyl-2-oxido-N-(2-phenylethynyl)-1,3,2-dioxaphosphinan-2-ium-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclization Cascades of Allyl Ketenimines via Aza-Claisen Rearrangements of N-Phosphoryl-N-allyl-ynamides

  摘要：

  A series of carbocyclization cascades of allyl ketenimines initiated through a thermal aza-Claisen rearrangement of N-phosphoryl-N-allyl ynamides is described. Interceptions of the cationic intermediate via Meerwein-Wagner rearrangements and polyene-type cyclizations en route to fused bi- and tricyclic frameworks are featured.

  DOI：

  10.1021/ol300366e