[(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-pyridin-2-ylmethanone | 1353094-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 1353094-10-6
• 化学式: C₆₀H₅₉NO₁₀
• 分子量: 954.129
• InChiKey: UWIYBTFVIRECLS-REKBIWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R)-4-羟基-2-(羟基甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3-基]氧基]-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 硝酸 、 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4R)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-pyridin-2-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的C-糖基化：一种基于Stetter反应的简便方法

  摘要：

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol202959y

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed <i>C</i>-Glycosylation: A Concise Approach from Stetter Reaction
  作者：Seenuvasan Vedachalam、Shi Min Tan、Hui Ping Teo、Shuting Cai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol202959y

  日期：2012.1.6

  Described herein is the first example of an organocatalytic approach for acylanion addition to the anomeric carbon of 2-nitroglucal using an N-heterocyclic carbene catalyst. Control over the reaction conditions gives β-selective and nitro-eliminated C-glycosides, providing opportunities to produce new classes of C-glycoside.

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。