2-hydroxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside | 116288-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
• CAS: 116288-46-1
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₁
• 分子量: 479.441
• InChiKey: ASKXDKHPKCVSRK-NFSXTHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  154.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 Dowex-50 (H+) 、 sodium methylate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-hydroxyethyl 2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranose 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-hydroxyethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6