(R)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-10-(tert-butyloxycarbonylamino)homocamptothecin | 472958-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-10-(tert-butyloxycarbonylamino)homocamptothecin
• 英文别名: tert-butyl N-[(20R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-20-ethyl-20-hydroxy-14,18-dioxo-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.9.0.02,11.04,9.015,21]docosa-1(22),2,4(9),5,7,10,15(21)-heptaen-7-yl]carbamate
• CAS: 472958-67-1
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₆Si
• 分子量: 591.78
• InChiKey: UOFDWYJOCJFXNU-JGCGQSQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-10-(tert-butyloxycarbonylamino)homocamptothecin 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(+)-10-amino-7-(tert-butyldimethylsilyl)homocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-hydroxy-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pentanoic acid 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 六甲基二锡 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (R)-7-(tert-butyldimethylsilyl)-10-(tert-butyloxycarbonylamino)homocamptothecin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00632-4