3-[2-(Ethoxymethoxy)prop-2-enoxy]-4,4-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pent-1-yne | 1346847-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[2-(Ethoxymethoxy)prop-2-enoxy]-4,4-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pent-1-yne
• 英文别名: 3-[2-(ethoxymethoxy)prop-2-enoxy]-4,4-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pent-1-yne
• CAS: 1346847-97-9
• 化学式: C₁₇H₃₀O₄
• 分子量: 298.423
• InChiKey: FNFPFGWZMGHCDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(Ethoxymethoxy)prop-2-enoxy]-4,4-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pent-1-yne 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基醚衍生的烯酮的分子内 [2 + 2] 环加成反应。供体-受体环丁烷的便捷合成

  摘要：

  叔丁基炔基醚的温和热解提供醛烯，其与悬垂的二-和三取代烯烃发生容易的 [2 + 2] 环加成反应。通过这种方法可以以中等至高的非对映选择性和良好至极好的收率生产各种顺式稠合环丁酮，并且烯-炔醇醚起始材料中允许游离羟基。烯醇-炔醇醚也可以进行有效反应，以高产率生产供体-受体环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol202989c
• 作为产物：
  描述：

  O-tert-butyl-1,2-dichloroenol ether 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[2-(Ethoxymethoxy)prop-2-enoxy]-4,4-dimethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]pent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  炔基醚衍生的烯酮的分子内 [2 + 2] 环加成反应。供体-受体环丁烷的便捷合成

  摘要：

  叔丁基炔基醚的温和热解提供醛烯，其与悬垂的二-和三取代烯烃发生容易的 [2 + 2] 环加成反应。通过这种方法可以以中等至高的非对映选择性和良好至极好的收率生产各种顺式稠合环丁酮，并且烯-炔醇醚起始材料中允许游离羟基。烯醇-炔醇醚也可以进行有效反应，以高产率生产供体-受体环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol202989c

文献信息

• Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reactions of Alkynyl Ether Derived Ketenes. A Convenient Synthesis of Donor–Acceptor Cyclobutanes
  作者：Vincent Tran、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol202989c

  日期：2011.12.16

  of tert-butyl alkynyl ethers furnishes aldoketenes, which undergo facile [2 + 2] cycloaddition reactions with pendant di- and trisubstituted alkenes. A wide variety of cis-fused cyclobutanones are produced in moderate to high diastereoselectivity and good to excellent yields by this method, and free hydroxyl groups are tolerated in the ene-ynol ether starting materials. Enol-ynol ethers also undergo

  叔丁基炔基醚的温和热解提供醛烯，其与悬垂的二-和三取代烯烃发生容易的 [2 + 2] 环加成反应。通过这种方法可以以中等至高的非对映选择性和良好至极好的收率生产各种顺式稠合环丁酮，并且烯-炔醇醚起始材料中允许游离羟基。烯醇-炔醇醚也可以进行有效反应，以高产率生产供体-受体环丁烷。