O-tert-butyl-1,2-dichloroenol ether | 1379406-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: O-tert-butyl-1,2-dichloroenol ether
• 英文别名: tert-butyl 1,2-dichlorovinyl ether；1,2-dichlorovinyl tert-butyl ether；2-(1,2-Dichloroethenoxy)-2-methylpropane
• CAS: 1379406-64-0
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O
• 分子量: 169.051
• InChiKey: OVDDQNPBEFZCQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl-1,2-dichloroenol ether 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔基醚衍生的烯酮的分子内 [2 + 2] 环加成反应。供体-受体环丁烷的便捷合成

  摘要：

  叔丁基炔基醚的温和热解提供醛烯，其与悬垂的二-和三取代烯烃发生容易的 [2 + 2] 环加成反应。通过这种方法可以以中等至高的非对映选择性和良好至极好的收率生产各种顺式稠合环丁酮，并且烯-炔醇醚起始材料中允许游离羟基。烯醇-炔醇醚也可以进行有效反应，以高产率生产供体-受体环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol202989c
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 叔丁醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.05h， 以67%的产率得到O-tert-butyl-1,2-dichloroenol ether
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳中酰胺和内酰胺的合成

  摘要：

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。

  DOI：

  10.1021/jo9021875

文献信息

• Accessing Enantiopure Endocyclic Sulfoximines Through Catalytic Cycloisomerization of Oxygenated Propargyl‐Sulfinamides
  作者：Pascale Cividino、Charlie Verrier、Christian Philouze、Sébastien Carret、Jean‐François Poisson

  DOI：10.1002/adsc.201801408

  日期：2019.3.15

  reported. The approach is based on a silver nitrate‐catalyzed cyclo‐isomerization reaction of oxygenated propargylic sulfinamides and provides efficiently 5‐membered endocyclic sulfoximines (isothiazole 1‐oxide). These new heterocyclic scaffolds can be isolated or directly converted into cyclic sulfinamides via Lewis acid‐mediated sulfur dealkylation reactions.

  在这项研究中，报道了一种以对映纯形式获得内环亚砜亚胺的新策略。该方法基于含氧的炔丙基亚磺酰胺的硝酸银催化的环异构化反应，可有效提供五元环内亚砜亚砜（异噻唑1-氧化物）。这些新的杂环支架可以通过路易斯酸介导的硫脱烷基反应分离或直接转化为环亚磺酰胺。
• Highly diastereoselective addition of alkoxyethynyl aluminium reagents to N-tert-butylsulfinyl aldimines
  作者：Charlie Verrier、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1039/c3ob42352b

  日期：——

  The addition of dimethylaluminium alkoxyacetylides to Ellman's sulfinylimines is described. The reaction proceeds with excellent diastereoselectivity and high yield to produce oxygenated propargylamines in one step starting from simple dichloroenol ethers.

  描述了将二甲基铝烷氧基乙酰化物加到Ellman的亚磺酰亚胺中。该反应以优异的非对映选择性和高收率进行，从简单的二氯烯醇醚开始一步即可生产氧化的炔丙基胺。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Condensation of Ynol Ether-Acetals. Synthesis of Alkoxycycloalkene Carboxylates
  作者：Vincent Tran、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/ol303026v

  日期：2012.12.7

  Treatment of ynol ether-tethered dialkyl acetals with catalytic quantities of scandium triflate in CH3CN gives rise to five-, six-, and seven-membered alkoxycycloalkene carboxylates in good to excellent yields. Tri- and tetrasubstituted carbocyclic and heterocyclic alkenes may be formed by this method, and the products obtained may serve as useful intermediates for natural product synthesis.
• Asymmetric Addition of Alkoxy Ethynyl Anion to Chiral <i>N</i>-Sulfinyl Imines
  作者：Charlie Verrier、Sébastien Carret、Jean-Francois Poisson

  DOI：10.1021/ol302392k

  日期：2012.10.5

  The addition of lithiated ynol ethers to chiral N-sulfinyl imines proceeds in high yield and diastereoselectivity. The selectivity is completely reversed by the addition of boron trifluoride. These alkoxypropargyl sulfinamides can be reduced to afford enol ethers, selectively oxidized to busyl derivatives, or the ynol ether can be hydrolyzed to afford beta-amino esters.