(6E,10E)-(1S,2S,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol | 86853-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6E,10E)-(1S,2S,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol
• CAS: 86853-15-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: NOYYXTPISDGBGN-SRLITVLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(1S,2S,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (5E,9E)-(1R,13R,14S)-14-hydroxy-13-isopropenyl-6,10-dimethyl-2-methylene-cyclotetradeca-5,9-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋抗癌性类萜烯类化合物（±）-天冬二醇的合成

  摘要：

  合成asperidol ，抗癌从海洋生物cembrenoid，达到从烯丙醇起始; 合成路线总结在方案1中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81900-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-(1R,14S)-14-Isopropenyl-3,7,11-trimethyl-cyclotetradeca-2,6,10-trienol 在 LiAlH(OBu^t) 、 Sharpless reagent 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 反应 0.12h， 生成 (6E,10E)-(1S,2S,3R,14S)-3-Isopropenyl-6,10,14-trimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-6,10-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋抗癌性类萜烯类化合物（±）-天冬二醇的合成

  摘要：

  合成asperidol ，抗癌从海洋生物cembrenoid，达到从烯丙醇起始; 合成路线总结在方案1中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81900-0

文献信息

• Cyclization of polyenes. 46. Synthesis of (.+-.)-asperdiol, an anticancer cembrenoid
  作者：Tadahiro Kato、Mario Aoki、Tadao Uyehara

  DOI：10.1021/jo00385a028

  日期：1987.5
• Cyclization of polyenes. 49. Cyclization of epoxyneocembrene derivatives to secotrinervitanes
  作者：Toshifumi Hirukawa、Akira Koarai、Tadahiro Kato

  DOI：10.1021/jo00014a036

  日期：1991.7

  Four stereoisomers of epoxyneocembrene derivatives 5-8 were treated with BF3.OEt2 as potential model reactions for the proposed biogenesis of secotrinervitane-type diterpenoids (Scheme I). Two of them (5 and 6) afforded secotrinervitane derivatives, while the remaining isomers 7 and 8 gave no cyclization products (Table I). The natural product, secotrinervitene-2-beta,3-alpha-diol (2a) was synthesized from 5 in dl-form.