3-(4-fluorophenyl)-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one | 1201761-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1201761-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: OWULMPDHXYTXCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one 、 丙二酸二乙酯 在 C₄₅H₃₈F₆N₄O₃PS⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到diethyl 2-(1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-(1H-pyrrol-1-yl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  使用鏻盐进行不对称迈克尔加成反应中的对映选择性转换

  摘要：

  有效获得一种手性化合物的两种对映体对于药物的发现至关重要。然而，由于很难获得一种手性催化剂的两种对映体，这仍然是一个具有挑战性的问题。在这里，我们报告了一种通过微调鏻盐的氢键相互作用来获得两种对映体产物的通用方法。氨基酸衍生的鏻盐和二肽衍生的鏻盐在控制过渡态方面表现出不同的特性，可以有效促进迈克尔加成反应，以高产率和对映选择性得到相反构型的产物。对反应机理和产物的应用也进行了初步研究。

  DOI：

  10.1039/d1ob01027a
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-(4-氟苯基)-2-丙烯酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-1-pyrrol-1-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  奥沙唑硼定催化二芳基膦氧化物与 α，β-不饱和 N-酰基吲哚和 N-酰基吡咯的不对称 1,4-加成反应

  摘要：

  据报道，由商业手性恶唑硼定催化的二芳基膦氧化物与 α，β-不饱和 N-酰基吲哚和 N-酰基吡咯的对映选择性 1,4-加成反应。该方法可耐受多种底物和二芳基膦氧化物，可实现高产量和对映选择性。重要的是，所得手性产物表现出优异的转化能力，可形成相应的酸、酰胺和酯，在手性膦配体的合成中具有很高的应用潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.134331

文献信息

• A copper(II)-catalyzed, sequential Michael–aldol reaction for the preparation of 1,2-dihydroquinolines
  作者：Anna M. Wagner、Claire E. Knezevic、Jessica L. Wall、Victoria L. Sun、Joshua A. Buss、LeeAnn T. Allen、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.017

  日期：2012.2

  A copper(II)-catalyzed, sequential Michael addition-aldol condensation reaction of N-carboxybenzyl-protected aminobenzaldehyde with various α,β-unsaturated N-acyl pyrroles is described. Substrate scope was found to include both aryl and aliphatic N-acyl pyrroles as the Michael acceptors, and isolated product yields as high as 93% were observed. The use of acetonitrile as the reaction solvent proved

  描述了N-羧基苄基保护的氨基苯甲醛与各种α，β-不饱和N-酰基吡咯的铜（II）催化的顺序迈克尔加成-羟醛缩合反应。发现底物范围包括芳基和脂族N-酰基吡咯作为迈克尔受体，并且观察到分离的产物产率高达93％。乙腈作为反应溶剂被证明对催化至关重要，它既起铜的不稳定配体的作用，又起使水解催化剂中毒最小化的作用。
• Azetidine-derived dinuclear zinc catalyzed asymmetric phospha-Michael addition of dialkyl phosphite to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Shanshan Liu、Na Shao、Feng-Zhen Li、Xiao-Chao Yang、Min-Can Wang

  DOI：10.1039/c7ob02222k

  日期：——

  The asymmetric phospha-Michael addition of dialkyl phosphite to α,β-unsaturated carbonyl compounds by using an azetidine-derived dinuclear zinc catalyst was described. The catalyst was proved to be general and efficient for a broad spectrum of enones and α,β-unsaturated N-acylpyrroles. A series of phosphonate-containing compounds were generated with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and

  描述了通过使用氮杂环丁烷衍生的双核锌催化剂将亚磷酸二烷基酯不对称的亚磷酰基-迈克尔加成到α，β-不饱和羰基化合物上。事实证明该催化剂对广泛的烯酮和α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酮是通用且有效的。在温和的条件下，无需使用添加剂，即可生成一系列具有优异对映选择性（最高99％ee）和化学收率（最高99％）的含膦酸酯的化合物。对于23种α，β-不饱和羰基化合物实例，获得的产物具有超过95％的ee。观察到正非线性效应，并提出了可能的机理。
• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Phosphites to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Acylpyrroles and Imines: A Practical Approach to Enantiomerically Enriched Amino Phosphonates
  作者：Depeng Zhao、Yuan Wang、Lijuan Mao、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.200901901

  日期：2009.10.19

  The first highly enantioselective phosphonylation of α,β‐unsaturated N‐acylpyrroles has been developed. Excellent yields (91–99 %) and enantioselectivities (up to >99 % enantiomeric excess (ee)) were observed for a broad spectrum of both phosphites and N‐acylpyrroles under mild conditions. In particular, when diethyl phosphite was employed to test the scope of the N‐acylpyrroles, almost optically pure

  已经开发出第一个高度对映体选择性的α，β-不饱和N-酰基吡咯烷酰基的膦酰基化反应。在温和的条件下，对于亚磷酸酯和N-酰基吡咯，在宽广的亚磷酸酯和N-酰基吡咯中均观察到优异的收率（91–99％）和对映体选择性（高达> 99％对映体过量（ee））。特别是，当使用亚磷酸二乙酯测试N-酰基吡咯的范围时，对于20个N-酰基吡咯的实例，几乎获得了光学纯的产品（98至> 99％  ee）。此外，可以通过几次简单的吡咯基膦酸酯转化获得光学纯的α-取代的β-或γ-氨基膦酸酯。N的多功能性酰基吡咯部分使磷加合物成为强大的手性结构单元，可合成各种含膦酸酯的化合物。最后，本策略也可用于对映选择性高（93到> 99％ee）的N-嘧啶的不对称氢膦酰化反应 。
• α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylindoles: An Alternative Class of Michael Acceptors and Their Application in Asymmetric Borylation
  作者：Quanbin Jiang、Tenglong Guo、Runli Gao、Quannan Wang、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00831

  日期：2018.8.3

  Copper(I)-catalyzed enantioselective borylation of alpha,beta-unsaturated N-acylindoles as well as N-acylpyrroles was efficiently achieved by means of bis(pinacolato)diboron (B(2)pin(2)), affording the enantioenriched products in excellent yields with up to 99% ee. The present work provides an alternative class of Michael acceptors, that is, alpha,beta-unsaturated N-acylindoles, for potential asymmetric transformations.
• Catalytic Asymmetric Hydrophosphinylation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles: Application of Dialkyl Phosphine Oxides in Enantioselective Synthesis of Chiral Phosphine Oxides or Phosphines
  作者：Depeng Zhao、Lijuan Mao、Yuan Wang、Dongxu Yang、Quanliang Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1021/ol100504h

  日期：2010.4.16

  Dialkyl phosphine oxides were introduced in catalytic asymmetric transformations for the first time. An unprecedented phospha-Michael reaction of dialkyl phosphine oxide with alpha,beta-unsaturated N-acylpyrroles was disclosed. Excellent enantioselectivities (94-99% ee) and chemical yields (up to 99%) were achieved with a broad substrate scope of the N-acylpyrroles. Importantly, pyridine was found to be critical to achieve good results for the present reaction.