(+)-(R)-4-Acetoxy-β-ionon | 73892-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(R)-4-Acetoxy-β-ionon
• 英文别名: (R)-4-acetoxy-β-ionone；[(1R)-2,4,4-trimethyl-3-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 73892-47-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: CMSYAQMBQAWCLD-PSKZRQQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-4-Acetoxy-β-ionon 在 phosphate buffer 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(4R,5R,6S)-4-Hydroxy-5,6-epoxy-5,6-dihydro-β-ionon
  参考文献：
  名称：

  Kakeya, Hideaki; Sugai, Takeshi; Ohta, Hiromichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 7, p. 1873 - 1876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)but-3-en-2-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (+)-(R)-4-Acetoxy-β-ionon
  参考文献：
  名称：

  合成（-）-（R）-4-羟基-β-ionon和（-）-（5 R，6 S）-5-羟基-4,5-二氢-α-ionon（-）-（S）-α-离子

  摘要：

  （-）-（R）-4-羟基-β-紫罗兰酮和（-）-（5 R，6 S）-5-羟基-4,5-二氢-α-紫罗兰酮的合成（-）-（S）-α-紫罗兰

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630103

文献信息

• Facile lipase catalysed syntheses of (S)-(+)-4-hydroxy-β-ionone and (S)-(+)-4-hydroxy-β-damascone: chiral flavorants and synthons
  作者：Gauri P. More、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.089

  日期：2013.8

  Enantioselective syntheses of (S)-(+)-4-hydroxy-β-ionone and (S)-(+)-4-hydroxy-β-damascone have been achieved through pig pancreatic lipase catalysed trans-esterification. These molecules find utility as constituent in fruit-type fragrance and flavor formulations and as chiral synthons in asymmetric synthesis of bioactive terpenoids.

  （对映选择性合成小号（+） - - 4-羟基β紫罗兰酮和（）小号） - （+） - 4-羟基β大马酮已通过猪胰脂肪酶催化的实现反-esterification。这些分子在水果型香料和香精配方中用作成分，并在生物活性萜类化合物的不对称合成中用作手性合成子。