4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯胺 | 102469-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯胺
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline
• CAS: 102469-74-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: VLRCWMCCIMHGEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯胺 在 溶剂黄146 、 三甲胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通过置换重排的开启荧光探针，用于高灵敏度和判别性检测半胱氨酸及其在活细胞中的成像

  摘要：

  生物硫醇在许多生理和病理过程中发挥着重要作用，尤其是在半胱氨酸（Cys）浓度异常引起的氧化应激的发生中。因此，开发一种能够特异性识别 Cys 的方法以避免其他生物分析物的干扰尤为关键。然而，大多数半胱氨酸特异性荧光探针难以区分高半胱氨酸 (Hcy) 和谷胱甘肽 (GSH)。在这项工作中，为了避免 Hcy 和 GSH 的干扰，我们开发了一种基于荧光共振能量转移 (FRET) 的荧光探针三芳基咪唑-萘二甲酰亚胺-哌嗪-磺酰苯并二唑 (TNP-SBD-Cl)。 SBD)，主要的 SBD 4-氯基团具有温和的反应性，可以进行取代和重排以区分 Hcy 和 GSH。TNP-SBD-Cl 对 Cys 的响应将打开 FRET 并产生具有大斯托克斯位移 (157 nm) 的新黄色荧光，并具有出色的选择性和低检测限 (0.87 μM)。此外，TNP-SBD-Cl 可用于监测低细胞毒性的活 HeLa 细胞中的

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120409
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  N -2-芳基-1,2,3-三唑类：一类新型的蓝色发荧光团-合成，光物理性质研究和DFT计算

  摘要：

  由4合成了新型荧光2- [4-（4,5-二苯基-1 H-咪唑-2-基）苯基] -2 H-萘[1,2- d ] [1,2,3]三唑基衍生物-（4，5-二苯基-1 H-咪唑-2-基）苯胺和取代的萘-2-胺。在乙腈，甲醇，二甲基亚砜和N，N中评估了这三种新荧光团的光物理性质-二甲基甲酰胺溶剂，并与报道的类似物进行比较。这些化合物在紫外线区域显示吸收，在蓝色区域显示发射。这些化合物的热稳定性通过热重分析进行评估。溶剂变色数据用于使用Bakhshiev和Bilot-Kawski相关性确定合成三唑的基态和激发态偶极矩。将实验吸收和发射与通过DFT和TD-DFT计算获得的理论数据进行比较，它们彼此非常吻合。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1580-7

文献信息

• Identification and Mechanistic Evaluation of Hemozoin-Inhibiting Triarylimidazoles Active against <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Kathryn J. Wicht、Jill M. Combrinck、Peter J. Smith、Roger Hunter、Timothy J. Egan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00416

  日期：2017.2.9

  In a previous study, target based screening was carried out for inhibitors of β-hematin (synthetic hemozoin) formation, and a series of triarylimidazoles were identified as active against Plasmodium falciparum. Here, we report the subsequent synthesis and testing of derivatives with varying substituents on the three phenyl rings for this series. The results indicated that a 2-hydroxy-1,3-dimethoxy

  在先前的研究中，针对β-血凝素（合成血红蛋白）形成的抑制剂进行了基于靶点的筛选，并且鉴定出了一系列三芳基咪唑对恶性疟原虫具有活性。在这里，我们报告了该系列三个苯环上具有不同取代基的衍生物的后续合成和测试。结果表明，亚微摩尔寄生虫活性需要环A上的2-羟基-1,3-二甲氧基取代模式。此外，细胞分离研究显示，恶性疟原虫细胞内可交换（游离）血红素异常大，剂量依赖性增加，这与β-血红素抑制衍生物的寄生虫存活率降低有关。
• 一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其 制备方法
  申请人：上饶师范学院

  公开号：CN103664931B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物及其制备方法。本发明的含苯并噻唑环和咪唑环希夫碱化合物，其分子式为C37H26N4S，分子量为558.69。该化合物的合成方法是用无水乙醇作溶剂，乙酸作催化剂，将E-2-(4-甲酰基苯乙烯基)苯并噻唑和2-(4-氨基苯基)-4，5-二苯基咪唑加热到80-120℃反应3-7h后，冷却抽滤，将收集的固体粗产物用乙酸乙酯进行重结晶，即得到纯的黄色固体目标化合物。
• A sustainable approach towards the three-component synthesis of unsubstituted 1<i>H-</i>imidazoles in the water at ambient conditions
  作者：Suraj S. Kapale、Hemchandra K. Chaudhari、Suraj N. Mali、Balaram S. Takale、Hitesh Pawar

  DOI：10.1080/10286020.2020.1760852

  日期：2021.7.3

  A green protocol for the synthesis of unsubstituted imidazoles has been demonstrated herein. The reaction is realized using commercially available lipase enzyme, porcine pancreas lipase (PPL) in water. The reaction conditions are selective and mild which helped to tolerate a wide variety of functional groups to give the desired products in good chemical yields.[GRAPHICS].
• Antinociceptive and antiinflammatory activities and QSAR studies on 2-substituted-4,5-diphenyl-1H-imidazoles
  作者：A. Puratchikody、Mukesh Doble

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.025

  日期：2007.1

  This paper describes the pharmacological evaluation pertaining to antinociceptive (hot plate and tail flick) and antiinflammatory (based on Carrageenan-induced paw oedema) activities, and QSAR studies on 2-substituted-4,5-diphenyl-IH-imidazoles. Compounds with phenyl substitution with -F, -Cl, -NH2, -N(CH3)(2), -OH and -OCH3 at the p-position showed higher activity than the other substitutions in all the three studies. QSARs developed for the 60 and 120 s hot plate data indicate that 2 2 the models for both the cases not only fit the data very well (R-2 > 0.9, R-adj(2) > 0.86), but also have very good predictive capability (q(2) > 0.81). The descriptors used in the model relate to surface area, volume, dipole moment and ADME properties of the molecule. Good QSARs for the 60 and 120 s tail flick data are developed. The models fit the data well (R-2 > 0.8, R-2 d > 0.74), and in addition have good predictive capability (q(2) > 0.66). Surface area, specifically polar surface area, HOMO and lecular connectivity index appear in the models. Very good QSAR model is developed for the antimflammatory data (R-2 = 0.86, R-adj(2) = 0.822 and q(2) = 0.64) with aqueous solubility, number of hydrogen bond donor groups, surface area and principal moment of inertia as the molecular descriptors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Troeger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 532
  作者：Troeger

  DOI：——

  日期：——