(1S,4S,5R,9S,10R)-4,10-dimethyl-7-methylidenetricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-12-one | 922724-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,9S,10R)-4,10-dimethyl-7-methylidenetricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-12-one
• CAS: 922724-73-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZCANKNOLDISSEI-ARUSPNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,9S,10R)-4,10-dimethyl-7-methylidenetricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-12-one 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-(2S)-methyl-butan-1-ol 在 palladium on activated charcoal potassium cyanide 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 N,N'-dicyclohexyl-carbodiimidium iodide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 47.24h， 生成 (1S,4S,5R,9S,10R)-4,10-dimethyl-7-methylidenetricyclo[7.2.1.01,5]dodecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122