2-benzyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]cyclohexane-1,3-dione | 1239352-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1239352-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: NZCDCBMLAKLVMR-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]cyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone 、 溴甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-benzyl-2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010

文献信息

• Facile synthesis of asymmetric quaternary centers based on diastereoselective protection of the carbonyl group at the symmetrical position
  作者：Kou Hiroya、Yusuke Ichihashi、Yoshihiro Suwa、Tetsuro Ikai、Kiyofumi Inamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.010

  日期：2010.7

  The C2-side chain hydroxyl group of 1,3-cycloalkanedione discriminates between two ketones depending on its chirality. It chooses one ketone to form hydrogen bond with the oxygen atom of the TBDPS–oxymethyl group, but chooses the other ketone upon conversion to the isopropyl acetal. Two optically pure diastereomers, whose absolute configuration at the angular position is opposite for each other, were

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。