2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone | 1201936-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1201936-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: HETMGJDPLMFDTL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以214 mg的产率得到2-allyl-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-3-hydroxycyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  基于对称位置羰基的非对映选择性保护，可轻松合成不对称四元中心

  摘要：

  1,3-环烷二酮的C2侧链羟基取决于手性，可在两个酮之间进行区分。它选择一种酮与TBDPS-氧甲基的氧原子形成氢键，但在转化为异丙基乙缩醛时选择另一种酮。因此，通过简单的操作从该单一手性源合成了两个光学纯的非对映异构体，它们在角位置处的绝对构型彼此相反。该方法可用于合成具有不对称季中心的各种化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.010