(7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),5-dien-2-one | 1236226-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),5-dien-2-one
• 英文别名: (8aS)-3,8-dimethyl-2,5,6,8a-tetrahydro-1H-azulen-4-one
• CAS: 1236226-66-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: MGSFUTGUUDGLJW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),5-dien-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 伯吉斯试剂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 AD-mix β 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 154.25h， 生成 (-)-4-epi-engerin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-4-epi-Englerin A 的全合成

  摘要：

  ( R )-(+)-Limonene 已被用作 (-)-4- epi- englerin A全合成的手性池起始材料。关键步骤包括 Sharpless 不对称二羟基化、醛醇反应和环氧化物环开环反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100354
• 作为产物：
  描述：

  1-[(5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-en-1-yl]pent-4-en-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(7S)-6,10-dimethylbicyclo[5.3.0]deca-1(10),5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective formal total syntheses of Clavukerin A and isoclavukerin A via a ring-closing metathesis reaction

  摘要：

  Enantioselective formal total syntheses of the marine trisnorsesquiterpenes clavukerin A and isoclavukerin A, starting from (R)-limonene employing an RCM reaction as the key step, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.003

文献信息

• A racemic formal total synthesis of clavukerin A using gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 3-methoxy-1,6-enynes as the key strategy
  作者：Jae Youp Cheong、Young Ho Rhee

  DOI：10.3762/bjoc.7.84

  日期：——

  An efficient formal total synthesis of (+/-)-clavukerin A was accomplished via a gold-catalyzed cycloisomerization of a 3-methoxy-1,6-enyne 5 as the key strategy followed by Rh-catalyzed stereoselective hydrogenation of the cycloheptenone 4.

  (+/-)-clavukerin A 的有效正式全合成是通过金催化的 3-甲氧基-1,6-烯炔 5 的环异构化作为关键策略完成的，然后是 Rh 催化的环庚烯酮 4 的立体选择性氢化。
• Enantioselective formal total syntheses of Clavukerin A and isoclavukerin A via a ring-closing metathesis reaction
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.003

  日期：2010.4

  Enantioselective formal total syntheses of the marine trisnorsesquiterpenes clavukerin A and isoclavukerin A, starting from (R)-limonene employing an RCM reaction as the key step, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (−)‐4‐ <i>epi</i> ‐Englerin A
  作者：Kishore Kumar Palli、Raghunath Reddy Anugu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.202100354

  日期：2021.6.14

  (R)-(+)-Limonene has been used as chiral pool starting material towards the total synthesis of (−)-4-epi-englerin A. The key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation, aldol reaction, and transannular epoxide opening reaction.

  ( R )-(+)-Limonene 已被用作 (-)-4- epi- englerin A全合成的手性池起始材料。关键步骤包括 Sharpless 不对称二羟基化、醛醇反应和环氧化物环开环反应。