cassamic acid | 471-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cassamic acid
• 英文别名: Cassaminsaeure；14α-methyl-7-oxo-15-nor-pimar-13(16)c-ene-17,19-dioic acid-19-methyl ester；14α-Methyl-7-oxo-15-nor-pimar-13(16)c-en-17,19-disaeure-19-methylester；(2E)-2-[(1R,4aS,4bR,8S,8aR,10aS)-8-methoxycarbonyl-1,4b,8-trimethyl-10-oxo-1,3,4,4a,5,6,7,8a,9,10a-decahydrophenanthren-2-ylidene]acetic acid
• CAS: 471-70-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: LXJSFBJEYLPDJS-GZNPDOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cassamic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 生成 7β-Hydroxy-cassan-16.19-disaeure
  参考文献：
  名称：

  祖尔Kenntnis DER格木属-Alkaloide。18.米特隆。酪蛋白和红血球蛋白

  摘要：

  显示了卡萨明和赤藓精胺含有强烈受阻的甲氧羰基。描述了将木薯胺转化为7β-羟基木聚糖-19-酸，将赤藓糖胺转化为3β，7β-二羟基木聚糖-19-乙酸，以及将衍生自赤藓糖胺的二氢二氧单甲基酯XIVa部分还原为二氢酪氨酸IVa。这些结果，以及DW MATHIESON等人提供的在C-4处的卡萨明胺中受阻碳甲氧基位置的证明。（cf.8）），为卡萨明建立结构IIa，为赤藓醇胺建立结构XIIa。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440623
• 作为产物：
  描述：

  7β-Acetoxy-cass-13:18-en-16,19-disaeure-dimethylester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 cassamic acid
  参考文献：
  名称：

  祖尔Kenntnis DER格木属-Alkaloide。18.米特隆。酪蛋白和红血球蛋白

  摘要：

  显示了卡萨明和赤藓精胺含有强烈受阻的甲氧羰基。描述了将木薯胺转化为7β-羟基木聚糖-19-酸，将赤藓糖胺转化为3β，7β-二羟基木聚糖-19-乙酸，以及将衍生自赤藓糖胺的二氢二氧单甲基酯XIVa部分还原为二氢酪氨酸IVa。这些结果，以及DW MATHIESON等人提供的在C-4处的卡萨明胺中受阻碳甲氧基位置的证明。（cf.8）），为卡萨明建立结构IIa，为赤藓醇胺建立结构XIIa。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440623

文献信息

• Engel et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 396,399
  作者：Engel et al.

  DOI：——

  日期：——