(3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester | 877238-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (3aR,7R,7aS)-7-Amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo [1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 877238-95-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: SFZRRDUYYDVXDK-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,4S,5R)-ethyl 5-acetamido-3,4-dihydroxycyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopentylidene-β-D-ribofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 水 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迅速获得（-）-（草酸衍生物用于达菲的合成

  摘要：

  已经开发了一种三步一锅法，以廉价且丰富的d-核糖为起始原料合成5-表-ki草酸衍生物5。基于这一关键中间体，以简洁实用的方式实现了达菲的两种关键sh草酸衍生物6和7的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.035
• 作为试剂：
  描述：

  、 (3R,4S,5R)-5-amino-3,4-dihydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 、 甲烷磺酸 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 (3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester 作用下， 以 3-戊酮 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、133.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以to yield as the crude intermediate 1.05 g (3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester的产率得到(3aR,7R,7aS)-7-amino-2,2-diethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4,5-diamino shikimic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备4,5-二氨基香豆酸衍生物及其药学上可接受的盐的方法，其化学式为 其中，R1，R1'分别为H或烷基，R2为烷基，R3，R4分别为H或脂肪酰基，但R3和R4不能同时为H。化合物I中的4,5-二氨基香豆酸衍生物，特别是(3R,4R,5S)-5-氨基-4-乙酰氨基-3-(1-乙基-丙氧基)-环己-1-烯-羧酸乙酯及其药学上可接受的盐是病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。

  公开号：

  US07514580B2

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,5-DIAMINO SHIKIMICACID
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1791808A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US7514580B2
  申请人：——

  公开号：US7514580B2

  公开（公告）日：2009-04-07
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4,5-DIAMINO SHIKIMICACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 4,5-DIAMINO SHIKIMIQUE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006024436A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The present invention relates to a process for the preparation of a 4,5-diamino shikimic acid derivative of formula (I) and pharmaceutically acceptable addition salts thereof wherein R1, R1’ are independent of each other H or alkyl, R2 is an alkyl and R3, R4 are independent of each other H or an alkanoyl, with the proviso that not to both R3 and R4 are H. 4,5-diamino shikimic acid derivatives of formula I, especially the (3R,4R,5S)-5­-amino-4-acetylamino-3- (1-ethyl-propoxy)-cyclohex-l-ene-carboxylic acid ethyl ester and its pharmaceutically acceptable additional salts are potent inhibitors of viral neuraminidase.