[10]paracyclophan-1-one | 38877-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [10]paracyclophan-1-one
• 英文别名: [10]Paracyclophan-1-on；1-Oxo-<10>-paracyclophan；1-Oxo-<10>paracyclophan；bicyclo[10.2.2]hexadeca-1(14),12,15-trien-2-one
• CAS: 38877-45-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: SZEPULVEZSSZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [10]paracyclophan-1-one 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1(1,4)-benzenacycloundecaphane-12-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Eberhardt,H.; Schloegl,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-Phenyl-decansaeure-chlorid 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 [10]paracyclophan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Eberhardt,H.; Schloegl,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (+)-threo-1-hydroxy-2-(isopropylamino)-(10)-paracyclophane.
  作者：SANJI HAGISHITA、KAORU KURIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.24.1724

  日期：——

  threo-1-Hydroxy-2-(isopropylamino)-[10]-paracyclophane (1) was prepared and resolved into one enantiomer. The absolute configuration of 1 was deduced from the analysis of circular dichroism (CD) spectra using Snatzke's sector rule and induced CD of Cu(su)2(ip)2 and Pr(DPM)3. Intrinsic sympathomimetic activity of 1 and threo-and erythro-1-(4-tolyl)-2-isopropylamino-1-propanol were tested on the isolated guinea pig heart.

  threo-1-羟基-2-(异丙基氨基)-[10]-对环聚合物（1）被合成并分离为一个对映体。通过使用Snatzke的扇形规则和Cu(su)2(ip)2及Pr(DPM)3的诱导圆二色性(CD)光谱分析，推导出1的绝对构型。对1及threo和erythro-1-(4-甲基苯基)-2-异丙基氨基-1-丙醇在分离的豚鼠心脏上的内源性交感神经模拟活性进行了测试。
• A fine-tuning of photoreactivity of large ring 2-phenylcycloalkanones adsorbed in cyclodextrins
  作者：V.Pushkara Rao、Nianhe Han、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94640-9

  日期：——

  The photochemistry of solid complexes of large ring 2-phenylcycloalkanones adsorbed in cyclodextrin cavities results in significant yields of enals as disproportionation products, at the expense of the para-rearrangement, depending on both the ring size of the cyclanone and the cavity size of the cyclodextrin. This behavior contrasts with its photoreaction in homogeneous solutions which yields predominantly

  吸附在环糊精腔中的大环2-苯基环链烷酮的固体配合物的光化学作用产生大量的烯类作为歧化产物，但以对位重排为代价，这取决于环酮的环大小和环糊精的空腔大小。此行为与其在均相溶液中的光反应相反，后者主要产生对环烷。
• Photochemistry of 2-phenylcyclanones. Formation of cyclophanes and encapsulation by a ship-in-bottle and by a reptation strategy
  作者：Xue Gong. Lei、Charles E. Doubleday、Matthew B. Zimmt、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja00269a051

  日期：1986.4

  The photochemistry of five- and six-membered cyclanones has played an important role in the development of mechanistic organic chemistry and in our knowledge of biradicals. The dominant primary photochemical process of these alkanones is homolytic ..cap alpha..-cleavage (type I process) of a T/sub 1/ (n,..pi..*) state which produces a triplet biradical. The latter is stabilized after intersystem crossing

  五元和六元气旋酮的光化学在机械有机化学的发展和我们对双自由基的了解中发挥了重要作用。这些烷酮的主要主要光化学过程是 T/sub 1/ (n,..pi..*) 状态的均裂 ..cap α..-裂解（I 型过程），产生三重双自由基。后者通过歧化反应（生成烯酮和/或烯醛）和组合反应（生成起始结构或异构体）在系统间交叉为单线态双自由基后稳定。例如，2-苯基环戊酮和2-苯基环己酮的光解以良好的产率产生链烯醛。我们报告说较大环旋风酮 (10, 11, 12, 和 15 名成员）通过以前未曾预料和史无前例的双自由基稳定组合过程产生对环烷。我们还报告说，光化学旋风酮到环烷烃的转化过程中发生的尺寸/形状变化可以用作瓶中船和爬行策略的基础，以不可逆地将有机分子封装在沸石的超级笼状空隙中。
• Huisgen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 1,4
  作者：Huisgen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic and Other Properties of Large Ring Mono- and Dimeric Benzocyclanones Prepared by a High-dilution Friedel-Crafts Reaction¹
  作者：W. M. Schubert、W. A. Sweeney、H. K. Latourette

  DOI：10.1021/ja01650a060

  日期：1954.11