10-Phenyl-decansaeure-chlorid | 38877-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-Phenyl-decansaeure-chlorid
• 英文别名: 10-Phenyldecanoyl chloride
• CAS: 38877-44-0
• 化学式: C₁₆H₂₃ClO
• 分子量: 266.811
• InChiKey: NDNCJFNRRCEIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Phenyl-decansaeure-chlorid 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [10]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Eberhardt,H.; Schloegl,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 157 - 170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-苯基葵酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-Phenyl-decansaeure-chlorid
  参考文献：
  名称：

  New MraYAA Inhibitors with an Aminoribosyl Uridine Structure and an Oxadiazole

  摘要：

  以已知天然 MraY 抑制剂的氨基核苷尿苷中心核为基础，设计了来自 Aquifex aeolicus 的细菌转移酶 MraY（MraYAA）的新型抑制剂，以产生其噁二唑连接体与酶活性位点的关键氨基酸（H324 或 H325）之间的相互作用，正如在高效力抑制剂卡帕霉素、木拉霉素 D2 和吐尼霉素中观察到的那样。由于采用了强效的微波激活一步法合成噁二唑环，包括脒肟的 O-酰化和随后的环化，因此合成出了十种化合物。合成的化合物在噁二唑环上具有不同的疏水取代基，并针对 MraYAA 转移酶活性进行了测试。尽管抗菌活性较差，但十个化合物中有九个显示出对 MraYAA 活性的抑制作用，抑制范围在 0.8 µM 至 27.5 µM 之间。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11091189

文献信息

• Discovery of a Potent, Selective, and Efficacious Class of Reversible α-Ketoheterocycle Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Effective as Analgesics
  作者：Dale L. Boger、Hiroshi Miyauchi、Wu Du、Christophe Hardouin、Robert A. Fecik、Heng Cheng、Inkyu Hwang、Michael P. Hedrick、Donmienne Leung、Orlando Acevedo、Cristiano R. W. Guimarães、William L. Jorgensen、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/jm049614v

  日期：2005.3.1

  Herein we report the discovery of a potent, selective, and efficacious class of reversible FAAH inhibitors that produce analgesia in animal models validating a new therapeutic target for pain intervention. Key to the useful inhibitor discovery was the routine implementation of a proteomics-wide selectivity screen against the serine hydrolase superfamily ensuring selectivity for FAAH coupled with systematic

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 在其作用部位降解神经调节脂肪酸酰胺，包括 anandamide（内源性大麻素激动剂）和油酰胺（睡眠诱导脂质），并密切参与其调节。在这里，我们报告了在动物模型中发现了一种有效的、选择性的和有效的可逆 FAAH 抑制剂，它们可以产生镇痛作用，从而验证了疼痛干预的新治疗靶点。发现有用抑制剂的关键是常规实施针对丝氨酸水解酶超家族的蛋白质组学选择性筛选，确保对 FAAH 的选择性，并结合候选抑制剂的系统体内检查。
• Lipoxygenase inhibitory compounds
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0273451A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Compounds of the formulae wherein n=6-11, M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation, R is hydrogen or C₁-C₆ alkyl optionally substituted by a carboxyl group and Xa, Xb and Xc each independently represent hydrogen or a variety of substituent groups are potent inhibitors of 5-lipoxygenase.

  式中 n=6-11、M 为氢或药学上可接受的阳离子、R 为氢或任选被羧基取代的 C₁-C₆烷基以及 Xa、Xb 和 Xc 各自独立地代表氢或各种取代基团的化合物是 5-脂氧合酶的强效抑制剂。
• Huisgen et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 586, p. 1,4
  作者：Huisgen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic and Other Properties of Large Ring Mono- and Dimeric Benzocyclanones Prepared by a High-dilution Friedel-Crafts Reaction¹
  作者：W. M. Schubert、W. A. Sweeney、H. K. Latourette

  DOI：10.1021/ja01650a060

  日期：1954.11