(E)-4-Acetoxy-2-methyl-2-oktenal | 63383-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-Acetoxy-2-methyl-2-oktenal
• 英文别名: (2E)-4-Acetoxy-2-methylocten-(2)-al；[(E)-2-methyl-1-oxooct-2-en-4-yl] acetate
• CAS: 63383-42-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: MYUQVWXTWWFNRB-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Acetoxy-2-methyl-2-oktenal 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 5-<(2E,4E,6E)-8-Hydroxy-6-methyl-dodecatrienoyl-(2,4,6)-amino>pentansaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs

  摘要：

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2077
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-2-methyl-2-octene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 (E)-4-Acetoxy-2-methyl-2-oktenal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)Variotin and Its Analogs

  摘要：

  使用 1-甲基-2-氯吡啶鎓碘化物作为偶联试剂，从山梨酸和 2-乙氧基-1-吡咯啉制备出 1-山梨醇基-2-吡咯烷酮。变异素及其类似物同样也是由内脂醚和 (2E,4E,6E)-8-羟基-2,4,6-十二碳三烯酸合成的，但没有保护 C-8 处的羟基。(2E,4E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是由 1-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯与(2E)-4-乙酰氧基-2-甲基-2-辛烯醛二甲基缩醛反应制备的(2E,6E)-8-乙酰氧基-5-甲氧基-6-甲基-2,6-十二碳二烯醛通过消除甲醇合成的，而(2E,6E)-8-羟基-6-甲基-2,4,6-十二碳三烯醛是三烯酸的前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2077