(R)-4-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester | 1234199-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester
• CAS: 1234199-80-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: KRCRBLBFVQLUTI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 C₃₇H₅₇N₃O₄ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95 %的产率得到(R)-4-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-enyl)-2-oxo-4-phenylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性方酸酰胺催化香豆素的对映选择性合成

  摘要：

  【摘要】：成功开发了一种新型手性叔胺-方酸酰胺,并应用于4-羟基香豆素与β,γ-不饱和α-酮酯的不对称迈克尔加成反应。该催化剂体系在温和的反应条件下以 1 mol% 的低催化剂负载量表现良好。以良好的收率和对映选择性获得了一系列香豆素衍生物

  DOI：

  10.2174/1570178619666220309155353

文献信息

• Organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to β,γ-unsaturated α-ketoesters
  作者：Jin-jia Wang、Jin-hua Lao、Zhi-peng Hu、Rui-Jiong Lu、Shao-zhen Nie、Quan-sheng Du、Ming Yan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.922

  日期：——

  The conjugate addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to β,γ-unsaturated α-keto-esters was studied using a series of chiral bifunctional organocatalysts. Takemoto’s catalyst was found to be most efficient for this transformation. Excellent yields and good enantioselectivities were achieved for a variety of β,γ-unsaturated α-keto-esters and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds. A bifunctional catalytic

  使用一系列手性双功能有机催化剂研究了环状 1,3-二羰基化合物与 β,γ-不饱和 α-酮酯的共轭加成。竹本的催化剂被发现对这种转变最有效。各种 β,γ-不饱和 α-酮酯和环状 1,3-二羰基化合物均获得了优异的产率和良好的对映选择性。提出了一种双功能催化机制。该方法为手性香豆素衍生物提供了一条新的不对称合成路线。
• Amine-Squaramide Catalyzed Asymmetric Michael Addition of Cyclic Diketones and β,γ-unsaturated α-keto Esters
  作者：Zhi-Wei Ma、Zhi-Jing Liu、Xiao-Pei Chen、Chuan-Chuan Wang、Jun-Tao Liu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.2174/1570178619666220314152530

  日期：2022.11

  applied to catalyze the asymmetric Michael addition between cyclic diketones and β,γ-unsaturated α-ketoesters. The catalyst system performed well with a low catalyst loading of 1 mol% under mild reaction conditions. A series of synthetically and pharmaceutically useful chiral bicyclic compounds were obtained with both high yields (up to 97%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  【摘要】：成功开发了一种新型叔胺方酰胺,并应用于催化环状二酮与β,γ-不饱和α-酮酯之间的不对称迈克尔加成反应。该催化剂体系在温和的反应条件下以 1 mol% 的低催化剂负载量表现良好。以高产率（高达 97%）和优异的对映选择性（高达 97% ee）获得了一系列合成和药学有用的手性双环化合物。