methyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate | 1199874-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1199874-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 322.287
• InChiKey: FMDHWEVZLHTOQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-3-oxo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-2-carbonitrile 、 trans-3-oxo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles

  摘要：

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216951
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 Methyl 2-cyano-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-enoate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以95%的产率得到methyl 2-cyano-3-(1H-pyrrol-2-yl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthetic Route for Pyrrolizinone Synthesis through Functionalized C-Alkylpyrroles

  摘要：

  在甲苯中，以铜(II)三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功实现了吡咯对甲基3-芳基-2-氰基丙烯酸酯的区域选择性加成，产率较高。C-烷基化的吡咯通过温和反应条件下的分子内环化反应，获得了新型吡咯杂环-3-酮，产率良好至较高且具有高的立体异构体比。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216951