Ethyl 4-(imidazol-4-yl)phenyldithiocarbamate | 118714-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 4-(imidazol-4-yl)phenyldithiocarbamate
• 英文别名: ethyl N-[4-(1H-imidazol-5-yl)phenyl]carbamodithioate
• CAS: 118714-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃S₂
• 分子量: 263.387
• InChiKey: WQDYQCSEDGJETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(imidazol-4-yl)phenyldithiocarbamate 在 sodium methylate 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N'-(2,2-difluoroethyl)-N-[4-(1H-imidazol-5-yl)phenyl]methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-（氟乙基）（咪唑基苯基）甲idine。米非替丁的活性种类的问题。

  摘要：

  制备了三种N-氟乙基取代的（咪唑基苯基）甲idine衍生物，即2-氟乙基（3b），2,2-二氟乙基（3c）和2,2,2-三氟乙基（3d），以测试氟的效果与未取代的N-乙基衍生物（3a）相比，在碱性上进行取代，然后在H2-拮抗剂亲和力上进行取代，以此作为米芬太定的模型。将4-（氨基苯基）咪唑与二硫化碳和氯甲酸乙酯反应制得的咪唑基苯基异硫氰酸酯（1）与必需的2-氟取代的乙胺缩合，得到中间体硫脲（2b-d）。通过阮内镍对这些硫脲进行脱硫，得到了所需的甲am（3b-d）。发现增加的氟取代实质上降低了甲ami基的碱性（3a，pKa ＝ 8.65； 3b，pKa ＝ 8.12； 3c，pKa ＝ 6.60； 3d，pKa ＝ 6。14），同时对咪唑部分有适度的作用。根据对豚鼠心房的组胺刺激的变时反应的拮抗作用评估，H2受体的亲和力在氟取代后有所增加（3a，KB = 177; 3b，KB = 61; 3c，KB

  DOI：

  10.1021/jm00125a006
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氯甲酸乙酯 、 4-(1H-咪唑-4-基)苯胺盐酸盐 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 Ethyl 4-(imidazol-4-yl)phenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-（氟乙基）（咪唑基苯基）甲idine。米非替丁的活性种类的问题。

  摘要：

  制备了三种N-氟乙基取代的（咪唑基苯基）甲idine衍生物，即2-氟乙基（3b），2,2-二氟乙基（3c）和2,2,2-三氟乙基（3d），以测试氟的效果与未取代的N-乙基衍生物（3a）相比，在碱性上进行取代，然后在H2-拮抗剂亲和力上进行取代，以此作为米芬太定的模型。将4-（氨基苯基）咪唑与二硫化碳和氯甲酸乙酯反应制得的咪唑基苯基异硫氰酸酯（1）与必需的2-氟取代的乙胺缩合，得到中间体硫脲（2b-d）。通过阮内镍对这些硫脲进行脱硫，得到了所需的甲am（3b-d）。发现增加的氟取代实质上降低了甲ami基的碱性（3a，pKa ＝ 8.65； 3b，pKa ＝ 8.12； 3c，pKa ＝ 6.60； 3d，pKa ＝ 6。14），同时对咪唑部分有适度的作用。根据对豚鼠心房的组胺刺激的变时反应的拮抗作用评估，H2受体的亲和力在氟取代后有所增加（3a，KB = 177; 3b，KB = 61; 3c，KB

  DOI：

  10.1021/jm00125a006