2-acetonaphthanone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone | 1184255-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetonaphthanone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
• CAS: 1184255-92-2
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₉S
• 分子量: 573.624
• InChiKey: XXOYFZDIRNLDIO-QHSRVMOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  150.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetonaphthanone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到2-acetonaphthanone 4-(β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型芳香醛/酮4-（β-d-吡喃吡喃糖基）硫代半咔唑的合成与表征

  摘要：

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.010
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 、 2-萘乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到2-acetonaphthanone 4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型芳香醛/酮4-（β-d-吡喃吡喃糖基）硫代半咔唑的合成与表征

  摘要：

  通过将4-（全-O-乙酰基化的β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基脲与醛或酮缩合，合成了一系列22种芳香族醛/酮4-（β-D-吡喃葡萄糖基）硫代半碳唑酮，然后，所得产物脱乙酰化。通过光谱技术，元素分析和X射线分析对两种衍生物进行了全面表征。数据指示β构型，以及与C ＝ N键的立体化学有关的E构型。但是，几个小时后，溶液中E形可能会部分转化为Z形。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.05.010