4-(Imidazol-4-yl)-phenyl isothiocyanate | 56337-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(Imidazol-4-yl)-phenyl isothiocyanate
• 英文别名: 4-(4-isothiocyanato-phenyl)-1(3)H-imidazole；4-(4-Isothiocyanophenyl)imidazol；5-(4-isothiocyanatophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 56337-96-3
• 化学式: C₁₀H₇N₃S
• 分子量: 201.252
• InChiKey: BMPSSOQMJAQJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Imidazol-4-yl)-phenyl isothiocyanate 在 sodium methylate 、 镍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-[4-(1H-imidazol-5-yl)phenyl]-N'-(2,2,2-trifluoroethyl)methanimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-（氟乙基）（咪唑基苯基）甲idine。米非替丁的活性种类的问题。

  摘要：

  制备了三种N-氟乙基取代的（咪唑基苯基）甲idine衍生物，即2-氟乙基（3b），2,2-二氟乙基（3c）和2,2,2-三氟乙基（3d），以测试氟的效果与未取代的N-乙基衍生物（3a）相比，在碱性上进行取代，然后在H2-拮抗剂亲和力上进行取代，以此作为米芬太定的模型。将4-（氨基苯基）咪唑与二硫化碳和氯甲酸乙酯反应制得的咪唑基苯基异硫氰酸酯（1）与必需的2-氟取代的乙胺缩合，得到中间体硫脲（2b-d）。通过阮内镍对这些硫脲进行脱硫，得到了所需的甲am（3b-d）。发现增加的氟取代实质上降低了甲ami基的碱性（3a，pKa ＝ 8.65； 3b，pKa ＝ 8.12； 3c，pKa ＝ 6.60； 3d，pKa ＝ 6。14），同时对咪唑部分有适度的作用。根据对豚鼠心房的组胺刺激的变时反应的拮抗作用评估，H2受体的亲和力在氟取代后有所增加（3a，KB = 177; 3b，KB = 61; 3c，KB

  DOI：

  10.1021/jm00125a006
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(imidazol-4-yl)phenyldithiocarbamate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(Imidazol-4-yl)-phenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  N-（氟乙基）（咪唑基苯基）甲idine。米非替丁的活性种类的问题。

  摘要：

  制备了三种N-氟乙基取代的（咪唑基苯基）甲idine衍生物，即2-氟乙基（3b），2,2-二氟乙基（3c）和2,2,2-三氟乙基（3d），以测试氟的效果与未取代的N-乙基衍生物（3a）相比，在碱性上进行取代，然后在H2-拮抗剂亲和力上进行取代，以此作为米芬太定的模型。将4-（氨基苯基）咪唑与二硫化碳和氯甲酸乙酯反应制得的咪唑基苯基异硫氰酸酯（1）与必需的2-氟取代的乙胺缩合，得到中间体硫脲（2b-d）。通过阮内镍对这些硫脲进行脱硫，得到了所需的甲am（3b-d）。发现增加的氟取代实质上降低了甲ami基的碱性（3a，pKa ＝ 8.65； 3b，pKa ＝ 8.12； 3c，pKa ＝ 6.60； 3d，pKa ＝ 6。14），同时对咪唑部分有适度的作用。根据对豚鼠心房的组胺刺激的变时反应的拮抗作用评估，H2受体的亲和力在氟取代后有所增加（3a，KB = 177; 3b，KB = 61; 3c，KB

  DOI：

  10.1021/jm00125a006

文献信息

• DONETTI, ARTURO;CEREDA, ENZO;EZHAYA, ANTONEI;MICHELETTI, ROSELLA, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 957-961
  作者：DONETTI, ARTURO、CEREDA, ENZO、EZHAYA, ANTONEI、MICHELETTI, ROSELLA

  DOI：——

  日期：——