4-(4-乙酰基苯基)二苯并噻吩 | 1009119-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(4-乙酰基苯基)二苯并噻吩
• 英文名称: 1-(4-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Dibenzothiophen-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1009119-33-8
• 化学式: C₂₀H₁₄OS
• 分子量: 302.397
• InChiKey: PUNVTFGXUGVRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-乙酰基苯基)二苯并噻吩 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下水中铜的富电子烯烃的氧化催化裂解

  摘要：

  富电子烯烃的铜催化氧化裂解为相应的羰基衍生物被描述为臭氧分解的替代方法。范围包括芳基酮衍生物的各种前体，以及带有非典型烷基和二烷基取代的烯醇醚的氧化，这是此类金属催化的烯烃裂解反应中的第一种。使用廉价的铜盐，室温条件，有氧气氛和水作为全局反应介质，凸显了该新方法的绿色特征。还介绍了相关的机械研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01883
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-丙-1-烯-2-基苯 在 叔丁基过氧化氢 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 新铜试剂 、 TPGS-750-M 、 copper hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-乙酰基苯基)二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  室温下水中铜的富电子烯烃的氧化催化裂解

  摘要：

  富电子烯烃的铜催化氧化裂解为相应的羰基衍生物被描述为臭氧分解的替代方法。范围包括芳基酮衍生物的各种前体，以及带有非典型烷基和二烷基取代的烯醇醚的氧化，这是此类金属催化的烯烃裂解反应中的第一种。使用廉价的铜盐，室温条件，有氧气氛和水作为全局反应介质，凸显了该新方法的绿色特征。还介绍了相关的机械研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01883

文献信息

• Palladium/tetraphosphine catalyzed suzuki cross‐coupling of heteroarylboronic acids with aryl halides
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/jhet.5570450109

  日期：2008.1

  ne/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiophene- or benzothiopheneboronic acids, furan- or benzofuranboronic acids and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding coupling products in good yields. However, in most cases

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。
• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• One-pot cascade synthesis of dibenzothiophene-based heterobiaryls from dibenzothiophene-5-oxide
  作者：Xiaofang Hu、Zeen Qiao、Li Zhang、Jinzhong Zhao、Ya-Zhou Liu、Jiangang Zhang、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d3ob01468a

  日期：——

  A sulfoxide directed C–H metalation/boration/B2Pin2 mediated reduction/Suzuki coupling process to synthesize 4-substituted dibenzothiophene (DBT) in one-pot from dibenzothiophene-5-oxide (DBTO) was developed. A variety of DBT-based heterobiaryls were prepared in satisfactory to good yields. A mechanism was proposed. The application of this methodology was demonstrated by synthesizing a luminescent

  开发了一种亚砜引导的 C–H 金属化/硼化/B 2 Pin 2介导的还原/Suzuki 偶联工艺，以一锅法从二苯并噻吩-5-氧化物 (DBTO) 合成 4-取代二苯并噻吩 (DBT)。制备了多种基于 DBT 的杂联芳基化合物，收率令人满意。提出了一种机制。通过合成发光材料证明了该方法的应用。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cleavage of Electron-Rich Olefins in Water at Room Temperature
  作者：Daniel J. Lippincott、Pedro J. Trejo-Soto、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01883

  日期：2018.9.7

  of electron-rich olefins into their corresponding carbonyl derivatives is described as an alternative to ozonolysis. The scope includes various precursors to aryl ketone derivatives, as well as oxidations of enol ethers bearing atypical alkyl and dialkyl substitution, the first of their kind among such metal catalyzed alkene cleavage reactions. The use of an inexpensive copper salt, room temperature

  富电子烯烃的铜催化氧化裂解为相应的羰基衍生物被描述为臭氧分解的替代方法。范围包括芳基酮衍生物的各种前体，以及带有非典型烷基和二烷基取代的烯醇醚的氧化，这是此类金属催化的烯烃裂解反应中的第一种。使用廉价的铜盐，室温条件，有氧气氛和水作为全局反应介质，凸显了该新方法的绿色特征。还介绍了相关的机械研究。