3-(trifluoromethylthio)ethynylquinoline | 1606141-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethylthio)ethynylquinoline
• 英文别名: 3-[2-(Trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]quinoline
• CAS: 1606141-22-3
• 化学式: C₁₂H₆F₃NS
• 分子量: 253.248
• InChiKey: WXVWAYYXQDKRKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  281.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔喹啉 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到3-(trifluoromethylthio)ethynylquinoline
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化

  摘要：

  已经开发了大量的三氟甲基硫醇化方法，但是在这些方法中通常必须使用三氟甲基硫醇化试剂。在本文中，我们描述了末端炔烃的基于二氟卡宾的三氟甲基硫醇化，以构建由铜配合物催化的Csp-SCF 3键。用Ph 3 P + CF 2 CO 2- / S 8 / F-作为试剂体系形成CF 3 S-阴离子，依次形成CF 2 = S，F-CF 2 S和C-SCF 3一步一步就可以实现纽带。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2019.109437

文献信息

• Direct Catalytic Trifluoromethylthiolation of Boronic Acids and Alkynes Employing Electrophilic Shelf-Stable<i>N</i>-(trifluoromethylthio)phthalimide
  作者：Roman Pluta、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201307484

  日期：2014.2.3

  for the synthesis of N‐(trifluoromethylthio)phthalimide, a convenient and shelf‐stable reagent for the direct trifluoromethylthiolation, has been developed. N‐(Trifluoromethylthio)phthalimide can be used as an electrophilic source of F3CS+ and reacts readily with boronic acids and alkynes under copper catalysis. The utility of CF3S‐containing molecules as biologically active agents, the mild reaction

  已开发出一种新的安全的合成N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺的方法，N-（三氟甲基硫代）邻苯二甲酰亚胺是一种方便且稳定的直接三氟甲基硫代化试剂。N-（三氟甲硫基）邻苯二甲酰亚胺可用作F 3 CS +的亲电子源，并在铜催化下易于与硼酸和炔烃反应。含有CF 3 S的分子作为生物活性剂的实用性，所采用的反应条件温和以及对官能团的高度耐受性证明了这种新方法在有机合成以及工业制药和农用化学研究以及发展。