(2aS,2bS,6aR)-5,5-Dimethyl-hexahydro-4-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalen-6-one | 203871-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2aS,2bS,6aR)-5,5-Dimethyl-hexahydro-4-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalen-6-one
• CAS: 203871-70-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: XMOPCDHTXNTTFJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,2bS,6aR)-5,5-Dimethyl-hexahydro-4-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalen-6-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 Dowex 50W*4 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 Dowex 50W*4 (H⁺ form) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R,2S)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-2-hydroxy-ethyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和-γ-内酰胺与乙烯的光环加成反应 构象受限的谷氨酸类似物l-2-（2-羧基环丁基）甘氨酸的合成

  摘要：

  两（2小号，1'小号，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R 2-（2- carboxycyclobutyl）甘氨酸（CBG-1，） -异构体1B）和（CBG-III ，2b）通过α，β-不饱和-γ-内酰胺3与乙烯在丙酮中的[2 + 2]光环加成以立体选择的方式合成。异构体1b的扩展类型对大鼠脑的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR2）具有弱活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10807-3
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨醇 在 camphor-10-sulfonic acid 、 苯硒酚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2aS,2bS,6aR)-5,5-Dimethyl-hexahydro-4-oxa-5a-aza-cyclobuta[a]pentalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和-γ-内酰胺与乙烯的光环加成反应 构象受限的谷氨酸类似物l-2-（2-羧基环丁基）甘氨酸的合成

  摘要：

  两（2小号，1'小号，2'小号） -和（2小号，1'小号，2' - [R 2-（2- carboxycyclobutyl）甘氨酸（CBG-1，） -异构体1B）和（CBG-III ，2b）通过α，β-不饱和-γ-内酰胺3与乙烯在丙酮中的[2 + 2]光环加成以立体选择的方式合成。异构体1b的扩展类型对大鼠脑的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR2）具有弱活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10807-3