1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-allofuranose | 208525-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3AR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 1H-imidazole-1-sulfonate；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] imidazole-1-sulfonate
• CAS: 208525-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 390.414
• InChiKey: BZCAURIKJHAZKE-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose aldehyde
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-imidazole-1-sulfonyl)-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5

文献信息

• SOLID FORM OF 4'-THIO-2'-FLUORONUCLEOSIDE PHOSPHAMIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190241603A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to a solid form of a compound of Formula (I), a method for preparing the solid form, a pharmaceutical composition comprising the solid form, and the use of the solid form in the treatment of a disease involving abnormal cell proliferation or a viral infectious disease.

  本发明涉及化合物Formula (I)的固体形式，制备该固体形式的方法，包含该固体形式的药物组合物，以及在治疗涉及异常细胞增殖或病毒感染疾病中使用该固体形式的用途。
• Compound of 4′-thionucleoside, as well as preparation method therefor, pharmaceutical composition thereof and application thereof
  申请人：Sichuan Kelun-Biotech Biopharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10662214B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The present invention relates to a novel compound of 4′-thionucleoside, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the same and an application thereof. Specifically, the present invention relates to a phosphamide derivative of 4′-thionucleoside, a preparation method therefor, a pharmaceutical composition comprising the same, a use thereof in the preparation of a medicine for preventing or treating abnormal cell proliferation diseases (for example, tumors or cancers and related diseases) or virus infectious diseases, and a method of using the same for preventing or treating abnormal cell proliferation diseases (for example, tumors or cancers and related diseases) or virus infectious diseases.

  本发明涉及一种新型的4′-硫代核苷化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物及其应用。具体地说，本发明涉及一种 4′-硫代核苷的磷酰胺衍生物、其制备方法、包含该磷酰胺衍生物的药物组合物、其在制备预防或治疗异常细胞增殖疾病（例如肿瘤或癌症及相关疾病）或病毒传染性疾病的药物中的用途，以及使用该磷酰胺衍生物预防或治疗异常细胞增殖疾病（例如肿瘤或癌症及相关疾病）或病毒传染性疾病的方法。
• Solid form of 4′-thio-2′-fluoronucleoside phosphamide compound and preparation method therefor and use thereof
  申请人：SICHUAN KELUN-BIOTECH BIOPHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10787477B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The present invention relates to a solid form of a compound of Formula (I), a method for preparing the solid form, a pharmaceutical composition comprising the solid form, and the use of the solid form in the treatment of a disease involving abnormal cell proliferation or a viral infectious disease.

  本发明涉及一种式（I）化合物的固体形式、一种制备该固体形式的方法、一种包含该固体形式的药物组合物，以及该固体形式在治疗涉及异常细胞增殖的疾病或病毒性传染病中的用途。
• An alternative synthesis of antineoplastic 4′-thiocytidine analogue 4′-thioFAC
  作者：Yuichi Yoshimura、Mikari Endo、Shinji Sakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00048-9

  日期：1999.3

  We have developed an alternative method for the synthesis of 2'-modified 4'-thionucleosides. The fusion of 3,5-di-O-benzoyl-1-bromo-2-deoxy-2-fluoro-4-thio-alpha-D-arabinofuranose, prepared from 1,2:5,6-diisopropylidene-alpha-D-allofuranose, with persilylated N-4-acetylcytosine predominantly gave a beta-anomer of protected 4'-thionucleoside, which was then deprotected to give 4'-thioFAC. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Studies on 2′-Substituted-4′-thiocytidine Derivatives as Antineoplastic Agents
  作者：Yuichi Yoshimura、Mikari Endo、Kenji Kitano、Kohei Yamada、Shinji Sakata、Shinji Miura、Haruhiko Machida

  DOI：10.1080/15257779908041569

  日期：1999.4

  As potential antineoplastic agents, we have synthesized 4'-thioFAC and 4'-thiocytarazid by developing an alternative synthetic method. 4'-ThioFAC showed potent antineoplastic activities in vivo as well as in vitro.