4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentyl}-benzenesulfonamide | 872254-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentyl}-benzenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(2-benzylidene-3-oxopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 872254-58-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃S
• 分子量: 343.447
• InChiKey: CKSLWKAZBLURDJ-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentyl}-benzenesulfonamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-(quinoline-3-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光催化从（氮杂）-Morita-Baylis-Hillman加合物合成喹啉

  摘要：

  建立了在可见光催化下由（氮杂）-MBH加合物合成喹啉骨架的温和有效方案。该反应涉及可见光催化从（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基，然后进行分子内自由基环化。该反应显示出宽的底物范围，良好的官能团耐受性和高的区域选择性。这是在可见光光氧化还原催化的反应条件下利用（氮杂）-MBH加合物生成酰胺基并合成氮杂杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c8ob02260g
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 、 (2-Methylidene-3-oxo-1-phenylpentyl) acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以51%的产率得到4-Methyl-N-{3-oxo-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective construction of polysubstituted pyridine ring from Baylis–Hillman adducts via sequential introduction of tosylamide, Michael reaction, aldol condensation, and elimination of TsH

  摘要：

  Facile synthetic method of polysubstituted pyridine derivatives was developed starting from the Baylis-Hillman adducts. The reaction involved sequential introduction of tosylamide, Michael addition, aldol condensation, elimination of p-toluenesulfinic acid, and isomerization process. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.034