2',4'-di-O-acetyl-3,23-bis(O-t-butyldimethylsilyl)mycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) | 108205-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',4'-di-O-acetyl-3,23-bis(O-t-butyldimethylsilyl)mycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal)
• CAS: 108205-66-9
• 化学式: C₅₁H₉₁NO₁₄Si₂
• 分子量: 998.453
• InChiKey: CTANQVISWOFFNQ-VIQVGZBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  155.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-di-O-acetyl-3,23-bis(O-t-butyldimethylsilyl)mycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gotoh, Yasuhiro; Saitoh, Hiroshi; Miyake, Toshiaki, Carbohydrate Research, 1998, vol. 309, # 1, p. 44 - 56

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(β-D-mycaminosyl)tylonolide 9,10-bis(ethylene acetal) 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2',4'-di-O-acetyl-3,23-bis(O-t-butyldimethylsilyl)mycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  (14R)-和(14S)-14-De(羟甲基)-14-羟基霉胺基Tylonoides的合成

  摘要：

  标题化合物 29 和 19 已从霉胺基泰诺内酯 9,20-双(乙缩醛) 通过 9 (对于 19) 和 13 步 (对于 29) 制备。19合成的关键步骤是Baeyer-Villiger反应应用于2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-23-deoxy-23-oxomycaminosyl tylonolide 9,20-bis(ethylene acetal) ，并且所需的 14-O-甲酰基衍生物与其他产物一起获得，包括 12,13-环氧和 14-C-羧酸。合成29的关键步骤是将Mitsunobu反应应用于(14S)-2',4'-di-O-acetyl-3-Ot-butyldimethylsilyl-14-de(hydroxymethyl)-14-hydroxymycaminosyl tylonolide 9,20-双（乙缩醛），通过在 C-14 处反演得到所需的

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1481