Benzyl 4-O-benzyl-exo-2,3-O-benzyliden-α-L-rhamnopyranosid | 62774-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 4-O-benzyl-exo-2,3-O-benzyliden-α-L-rhamnopyranosid
• 英文别名: (2S,3aR,4R,6S,7S,7aR)-6-methyl-2-phenyl-4,7-bis(phenylmethoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 62774-09-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: CQUHKQOVHZTSLB-CULAQTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-O-benzyl-exo-2,3-O-benzyliden-α-L-rhamnopyranosid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到benzyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用BH 3 ·THF–TMSOTf选择性还原六吡喃糖苷的4,6- O-亚苄基型缩醛的区域和化学选择性还原

  摘要：

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.194
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 benzyl exo-2,3-O-benzylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzyl 4-O-benzyl-exo-2,3-O-benzyliden-α-L-rhamnopyranosid 、 Benzyl 4-O-benzyl-endo-2,3-O-benzyliden-α-L-rhamnopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates

  摘要：

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.130

文献信息

• Regio- and chemoselective reductive cleavage of 4,6-O-benzylidene-type acetals of hexopyranosides using BH3·THF–TMSOTf
  作者：Katalin Daragics、Péter Fügedi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.194

  日期：2009.6

  cyclic acetals of carbohydrates undergo efficient reductive ring opening using BH3·THF and a catalytic amount of TMSOTf at room temperature. 4,6-O-Benzylidene-hexopyranosides afford the corresponding 4-O-benzyl ethers exclusively, in high yields. Other benzylidene-type acetals, such as naphthylmethylene and 4-methoxybenzylidene acetals are also cleaved with the same reagent. The conversions are highly regio-

  碳水化合物的亚苄基型环状缩醛在室温下使用BH 3 ·THF和催化量的TMSOTf进行有效的还原性开环。4,6- ø -亚苄基- hexopyranosides得到相应的4- ø -苄基醚排他地，以高收率。其他亚苄基型缩醛，例如萘基亚甲基和4-甲氧基亚苄基缩醛也可以用相同的试剂裂解。该转化具有高度的区域选择性和立体选择性，并以优异的产率提供了苄基型醚。
• Regioselective removal of the anomeric O-benzyl from differentially protected carbohydrates
  作者：Nigel Kevin Jalsa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.130

  日期：2011.12

  A mild, regioselective deprotection of the anomeric O-benzyl from multi-functionally protected carbohydrates via catalytic transfer hydrogenation is described. The protocol is tolerant of O-benzyl and O-benzylidene protections at non-anomeric positions, groups which are normally labile under typical hydrogenolysis conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.