3-bromo-6-methylphenanthridine | 1558046-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-methylphenanthridine
• CAS: 1558046-63-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: ZCZGYIPFRIFRDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methylphenanthridine 在 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 重水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-bromo-6-(methyl-d3)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一种2-甲基氮杂环类化合物的高选择氘代方 法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑甲基氮杂环类化合物的高选择性氘代方法，所述的方法按如下步骤进行：将式I、式II或式III所示的2‑甲基含氮杂环类化合物、氧化剂、添加剂加入干燥的Schlenk反应管中，在保护气体条件下，将氘水和有机溶剂加入到上述反应管中，于50～100℃下搅拌反应2～12小时，得到反应液经后处理分别得到式IV、式V或式VI所示的氘代含氮杂环。本发明所述的方法基于自由基过程，高效，可以合成现存的方法难以制备的甲基‑d3取代含氮杂环类化合物，反应的氘代率高；在中性条件下进行，对设备要求低；使用催化量的氧化剂，添加剂廉价易得；有反应条件较温和，节约能源消耗；产率高，底物普适性强，操作简便等优点。

  公开号：

  CN110563649B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 双氧水 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-bromo-6-methylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化环状 C(sp2)–H 活化区域选择性合成菲啶

  摘要：

  通过 Pd(II) 催化的多米诺骨牌 C(sp 2 )–H 活化/ N-芳基化，使用肟酯与芳基酰基过氧化物以高度区域选择性的方式实现了菲啶的稳健合成。该协议与苯乙酮以及二苯甲酮衍生的肟酯兼容，并允许对电子功能具有广泛耐受性的功能化菲啶进行模块化构建。进行了进一步的转化以合成关键构件，并进行了控制实验以了解合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01234

文献信息

• One pot synthesis of phenanthridines using a palladium-catalyzed cyclization of aromatic ketoximes with aryl iodides via Beckmann rearrangement
  作者：Gajula Raju、Vijayacharan Guguloth、Battu Satyanarayana

  DOI：10.1039/c6ra07423e

  日期：——

  The catalytic reaction of ketoximes with aryl iodides via a Beckmann rearrangement in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2, Ag2O and ZnBr2 gave substituted phenanthridines in good to excellent yield. In the reaction, aromatic ketoximes converted first to acetanilides in the presence of ZnBr2/TFA via a Beckmann rearrangement followed by arylation in the presence of palladium complex. Furthermore

  在催化量的Pd（OAc）2，Ag 2 O和ZnBr 2的存在下，通过贝克曼重排反应，酮肟与芳基碘化物的催化反应可得到良好取代率的菲啶。在该反应中，在存在ZnBr 2 / TFA的情况下，通过贝克曼重排，芳族酮肟首先转化为对乙酰苯胺，然后在钯络合物的存在下芳基化。此外，在Hendrickson试剂的存在下，将对位芳基化的乙酰胺化物转化为菲啶衍生物。
• Electrochemical Decarboxylative Cyclization of α‐Amino‐Oxy Acids to Access Phenanthridine Derivatives
  作者：Yanling Zhan、Changhui Dai、Zitong Zhu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/asia.202101388

  日期：2022.3.14

  compounds found in pharmaceuticals and natural products. Herein, an efficient electrochemical decarboxylative cyclization of α-amino-oxy acids to synthesize phenanthridine derivatives was developed. This reaction proceeded through iminyl radical formation cascade intramolecular cyclization from readily available materials under transition-metal-free and mild conditions.

  菲啶是一类重要的杂环化合物，存在于药物和天然产物中。在此，开发了一种高效的 α-氨基氧基酸电化学脱羧环化合成菲啶衍生物。该反应通过在无过渡金属和温和条件下从容易获得的材料中形成亚氨基自由基级联分子内环化进行。
• Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/c3cc49398a

  日期：——

  A regioselective ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids is described. Later, ortho-arylated acetanilides were converted into phenanthridine and carbazole derivatives.

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。