(3R,5S,6S,9R,10S)-9,10-Dihydroxy-3-phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridecan-2-one | 849112-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,5S,6S,9R,10S)-9,10-Dihydroxy-3-phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridecan-2-one
• CAS: 849112-77-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: OTHIXGBDVCKAGV-AKIOZOGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S,9R,10S)-9,10-Dihydroxy-3-phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridecan-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 叔丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-Methyl-1-((1R,3R,4R,5R,11R)-7,7,9,9-tetraisopropyl-4-phenylselanyl-6,8,10-trioxa-2-thia-7,9-disila-tricyclo[9.3.0.01,5]tetradec-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Conformationally Constrained 2‘-Deoxy-4‘-thia β-Anomeric Spirocyclic Nucleosides Featuring Either Hydroxyl Configuration at C5‘

  摘要：

  An enantioselective approach to 2'-deoxy-4'-thia spirocyclic nucleosides featuring an alpha- or beta-hydroxyl substituent at C-5' of the carbocyclic ring is detailed. The starting point is the mandelate acetal 8. The overall strategy involves the stereocontrolled dihydroxylation of this dihydrothiophene, subsequent generation of the keto acetonide 12 followed by its Meerwein-Ponndorf-Verley reduction and beta-elimination, protection of the resulting dihydroxy thiaglycal, electrophilic glycosidation according to the Haraguchi protocol, reductive removal of the phenylseleno group, and end-game global deprotection. Acquisition of the alpha- and beta-5'-isomers is equally facile. Various ID and 2D NMR techniques are used for assigning configuration.

  DOI：

  10.1021/jo048071u
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-3-Phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridec-9-en-2-one 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 三乙烯二胺 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以100%的产率得到(3R,5S,6S,9R,10S)-9,10-Dihydroxy-3-phenyl-1,4-dioxa-7-thia-dispiro[4.0.4.3]tridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclic Restriction of Nucleosides

  摘要：

  将螺环限制的概念广泛应用于核苷模拟物领域，可以生成在 C5′处配置有同步或反方向羟基取代基的非对映异构对。开发带有所有可能天然碱基的螺状融合核苷的简明合成路线，预计能在加入低聚物时形成有利于双链形成的构象，是设计反义分子的一个重要新方向。本综述介绍了本实验室为获得该类核苷的各种成员而开发的便捷方法，包括在顶端位置具有硫和碳的类似物。

  DOI：

  10.1071/ch03267