3,3'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole | 594859-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 3-ethyl-5-[4-ethyl-5-formyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrrol-2-yl]-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 594859-53-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₆N₂O₂
• 分子量: 380.29
• InChiKey: MYSSVDKSYKSAFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 、 sodium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以10%的产率得到2,7,12,17-tetraethyl-3,6,13,16-tetrakis(trifluoromethyl)porphycene
  参考文献：
  名称：

  第一含氟卟啉的合成，结构和化学性质。

  摘要：

  [结构：见正文]吡咯大环，β-四（三氟甲基）卟啉，是含氟卟啉的第一个例子。四个吸电子CF（3）取代基为卟啉骨架提供了高度扭曲的结构和有吸引力的电子缺陷性质。从电化学研究中发现，与依菲卟啉相比，β-三氟甲基卟啉的LUMO能级更稳定1.24V。此外，在加入DBU时，在卟啉中观察到了内部N H键质子的去质子化。

  DOI：

  10.1021/ol0348452
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3-trifluoromethyl-4-ethyl-5-(4',4',6'-trimethyl-1',3'-dioxane-2'-yl)pyrrole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 铜 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3,3'-bis(trifluoromethyl)-4,4'-diethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  第一含氟卟啉的合成，结构和化学性质。

  摘要：

  [结构：见正文]吡咯大环，β-四（三氟甲基）卟啉，是含氟卟啉的第一个例子。四个吸电子CF（3）取代基为卟啉骨架提供了高度扭曲的结构和有吸引力的电子缺陷性质。从电化学研究中发现，与依菲卟啉相比，β-三氟甲基卟啉的LUMO能级更稳定1.24V。此外，在加入DBU时，在卟啉中观察到了内部N H键质子的去质子化。

  DOI：

  10.1021/ol0348452

文献信息

• Synthesis, Structure, and Chemical Property of the First Fluorine-Containing Porphycene
  作者：Takashi Hayashi、Yuji Nakashima、Kazuyuki Ito、Takahiro Ikegami、Isao Aritome、Akihiro Suzuki、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1021/ol0348452

  日期：2003.8.1

  [structure: see text] A pyrrolic macrocycle, beta-tetrakis(trifluoromethyl)porphycene, is the first example of a fluorine-containing porphycene. Four electron-withdrawing CF(3) substituents provide a highly distorted structure and an attractive electron-deficient nature for the porphycene framework. From the electrochemical study, it is found that the LUMO energy level for the beta-trifluoromethylporphycene

  [结构：见正文]吡咯大环，β-四（三氟甲基）卟啉，是含氟卟啉的第一个例子。四个吸电子CF（3）取代基为卟啉骨架提供了高度扭曲的结构和有吸引力的电子缺陷性质。从电化学研究中发现，与依菲卟啉相比，β-三氟甲基卟啉的LUMO能级更稳定1.24V。此外，在加入DBU时，在卟啉中观察到了内部N H键质子的去质子化。