4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 945382-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidine-α-D-ribofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 945382-92-3
• 化学式: C₂₅H₃₀O₅
• 分子量: 410.51
• InChiKey: CMEWCRAOLRPABN-KNAFXUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 9-[4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-2-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl]-N6-benzoyladenine
  参考文献：
  名称：

  卡巴-LNA- 5ME C / A / G / T修饰寡核碱基显示特定3'-外切核酸酶活热力学稳定性，RNA选择性，和RNA酶H启发式调制：合成和生物化学

  摘要：

  使用分子内5-外-5-己烯基作为关键的环化步骤，我们先前报道了羰基-LNA胸腺嘧啶（cLNA-T）的明确合成，随后将其掺入反义寡核苷酸（AON）中并研究了它们的生化特性[ J.上午 化学 Soc。2007年，129（26），8362–8379]。这些掺入cLNA-T的寡核苷酸对AON：RNA异源双链体的特异性RNA亲和力为+ 3.5–5°C /修饰，与LNA（锁定核酸）的亲和力相当。然而，与LNA修饰的对应物相比，这些修饰的寡核苷酸在血清中显示出显着增强的核酸酶稳定性（约100倍），而不会损害任何RNase H募集能力。我们在此报告了5-甲基胞嘧啶-1-基（MeC），cLNA的9-腺嘌呤基（A）和9-胍基（G）衍生物及其寡核苷酸，并报告了其作为潜在的RNA导向抑制剂的生化特性。在一系列等序的碳氧-LNA修饰的AON中，我们在这里显示所有cLNA修饰的AON被发现具有RNA选择性，但是7'-

  DOI：

  10.1021/jo200073q
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-5-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-C-allyl-3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  五元和六元构象锁定 2',4'-碳环核糖胸苷：合成、结构和生化研究

  摘要：

  两个不寻常的反应，包括 5-己烯基或 6-庚烯基自由基环化在 C4' 的远距离双键和 C2' 的胸苷核呋喃糖环的自由基中心已被用作合成 North 型构象限制顺式的关键步骤高产率的 LNA（碳环-LNA-T）和 ENA（碳环-ENA-T）的稠合双环五元和六元碳环类似物。它们的结构已通过长程 1H-13C NMR 相关 (HMBC)、TOCSY、COSY 和 NOE 实验得到明确证实。随后将碳环-LNA-T 和碳环-ENA-T 掺入反义寡核苷酸 (AON) 中，以表明它们将修饰的 AON/RNA 异源双链的 Tm 提高了 3.5-5 摄氏度和 1.5 摄氏度/碳环修饰-LNA-T 和碳环-ENA-T，分别。而发现碳环-LNA-T、碳环-ENA-T、氮杂-ENA-T和LNA-T修饰的AON/RNA双链体的相对RNase H切割率与天然对应物非常相似，无论AON 链中的类型和位点修饰，与天然的相比，将碳环-LNA

  DOI：

  10.1021/ja071106y

文献信息

• Steric Effects in the Tuning of the Diastereoselectivity of the Intramolecular Free-Radical Cyclization to an Olefin As Exemplified through the Synthesis of a Carba-Pentofuranose Scaffold
  作者：Mansoureh Karimiahmadabadi、Sayeh Erfan、Andras Földesi、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/jo300936g

  日期：2012.8.17

  carba-pentofuranose scaffolds, dimethylbicyclo[2.2.1]heptane 9 vis-a-vis 7-methyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes 18a/18b (C7-Me in the former versus 2-O- in the latter), dictates the stereochemical outcome both at the Grignard reaction step as well as in the free-radical ring-closure reaction. The formation of pure 1,8-trans-bicyclo[2.2.1]heptane 9 from 8 suggests that the boat-like transition state is favored

  与戊糖的手性C4上的自由基和分子内C1链状烯烃（在自由基前体8和17上）进行的两个自由基环化反应在二甲基双环[2.2.1]庚烷9中产生了一个新的非对映特异性C4-C8键，而在7-甲基-2-氧杂二环[2.2.1]庚烷的新的C4-C7键18A / 18B，得到反式与顺式非对映体，其中所述C4中心的手性得以完全保留作为起始原料的。已经显示了稠合的氨基甲酸酯-戊呋喃糖支架，二甲基双环[2.2.1]庚烷9相对于7-甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷18a的化学性质。/ 18b（前者为C7-Me，后者为2- O-）指示了格利雅（Grignard）反应步骤以及自由基闭环反应的立体化学结果。纯1,8-形成反式-双环[2.2.1]庚烷9从8表明，舟状过渡状态由于缺乏膨松1（的空间位阻的青睐小号） - ø - p甲氧基苄基（PMB）和7（R）-Me取代基（均在α面上）与β-面中的8（R）-CH 2 •自由基相同。17
• FIVE- AND SIX-MEMBERED CONFORMATIONALLY LOCKED 2',4'-CARBOCYCLIC RIBO-THYMIDINES FOR THE TREATMENT OF INFECTIONS AND CANCER
  申请人：Chattopadhyaya Jyoti

  公开号：US20100087387A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds (1, 2, 3, 4) according to the formulae shown below: (Formula 1, 2, 3, 4). For General Formula1-4:N=1-Thyminyl,9-Adeninyl,9-Guaninyl,1-Cytosinyl, 5-methyl-1-cytosinyl, 5-trifluoromethyl-1-cytosinyl, 5-fluoro-1-cytosinyl, 5-fluoro-1-cytosinyl, 5-trifluoromethyl-1-Uracilyl or Formula (A) (12a/12b) wherein for 12a: n=1, Q=CH 3 (R) [5-membered carbocyclic with C7′ in R configuration], 12b: n=1, Q=CH 3 (S) [5-membered carbocyclic with C7′ in S configuration].

  根据下面所示的公式，化合物（1、2、3、4）：（公式1、2、3、4）。对于一般的公式1-4：N = 1-胸腺嘧啶基，9-腺嘌呤基，9-鸟嘌呤基，1-胞嘧啶基，5-甲基-1-胞嘧啶基，5-三氟甲基-1-胞嘧啶基，5-氟-1-胞嘧啶基，5-氟-1-胞嘧啶基，5-三氟甲基-1-尿嘧啶基或公式（A）（12a / 12b），其中对于12a：n = 1，Q = CH3（R）[C7'以R构型的5元环碳环]，12b：n = 1，Q = （S）[C7'以S构型的5元环碳环]。
• WO2008/111908
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8461124B2
  申请人：——

  公开号：US8461124B2

  公开（公告）日：2013-06-11