(E)-2-(3-hydroxy-2-nitroprop-1-enyl)phenol | 1255037-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-2-(3-hydroxy-2-nitroprop-1-enyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E)-3-hydroxy-2-nitroprop-1-enyl]phenol
• CAS: 1255037-09-2
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VAYOAZKHXROSQQ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E)-2-(3-hydroxy-2-nitroprop-1-enyl)phenol 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对4-羟基香豆素与（E）-3-芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应有显着的溶剂作用：轻松合成高度取代的呋喃/吡喃并[3,2- c ]苯二甲基†

  摘要：

  在水和DMSO介质中，已观察到对4-羟基香豆素衍生物与（E）-3-芳基/杂芳基-2-硝基丙-2-烯醇的反应具有显着的溶剂作用。该结果用于新型官能化的呋喃/吡喃并[3,2- c ]色烯的直接合成，产率为63-93％，非对映异构体比例最高为≤99：1。此外，该方法简单，温和，高效且无催化剂一锅法可能会为香豆素核上的呋喃/吡喃环的成环提供另一种合成策略。此外，水对该反应的速率和选择性（产物）显示出显着的积极作用。

  DOI：

  10.1039/c4ra10610e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 在 咪唑 、 邻氨基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以52%的产率得到(E)-2-(3-hydroxy-2-nitroprop-1-enyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性方法：富含对映体的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃，抗抑郁药Robalzotan的关键前体

  摘要：

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.06.003