prop-2-enyl (1R,2R,3R,3aS,4S,5R,7aS)-3,4,5,7-tetraethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate | 910228-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: prop-2-enyl (1R,2R,3R,3aS,4S,5R,7aS)-3,4,5,7-tetraethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 910228-67-0
• 化学式: C₃₈H₅₀O₄
• 分子量: 570.813
• InChiKey: SIQPKEAGBBZHSB-LOWQVWBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (1R,2R,3R,3aS,4S,5R,7aS)-3,4,5,7-tetraethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仿生合成海事海绵代谢产物spiculicic acid A和建立天然产物的绝对构型。

  摘要：

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。

  DOI：

  10.1039/b607035c
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 、 (2S,3R,4R,5E,7E,9E)-2,6,8-triethyl-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-10-phenyldeca-5,7,9-trienal 以 甲苯 为溶剂， 以25%的产率得到prop-2-enyl (1R,2R,3R,3aS,4S,5R,7aS)-3,4,5,7-tetraethyl-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿生合成海事海绵代谢产物spiculicic acid A和建立天然产物的绝对构型。

  摘要：

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。

  DOI：

  10.1039/b607035c

文献信息

• Biomimetic synthesis of marine sponge metabolite spiculoic acid A and establishment of the absolute configuration of the natural product
  作者：James E. D. Kirkham、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1039/b607035c

  日期：——

  The synthesis of spiculoic acid A (1) using a biomimetic Diels-Alder reaction is described; comparison of the specific rotation of the natural and synthetic material revealed that the enantiomer of the natural product has been synthesized.

  描述了利用仿生Diels-Alder反应合成水杨酸A（1）；天然物质和合成物质的比旋光度的比较表明，天然产物的对映异构体已经合成。