(2S,3S)-ethyl 3-methyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate | 201466-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-methyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,3S) ethyl 3-methyl-1-(4-toluenesulfonyl)aziridine-2-carboxylate；ethyl (2S,3S)-3-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 201466-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: SLRDNZDPAKDCLP-RJXBTYEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-ethyl 3-methyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S,3S)-N-para-toluenesulfonyl-3-methylaziridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶和氮杂环丁烷羧酸的新型手性dirhodium催化剂，用于与重氮苯基乙酸甲酯进行分子间环丙烷化反应

  摘要：

  制备了三种新的基于氮杂环丁烷-和氮丙啶-2-羧酸的手性四羧酸二铑（II）手性催化剂。在极性递减的溶剂中测定了它们在苯基重氮乙酸甲酯和烯烃的环丙烷化反应中的选择性，并将其与脯氨酸衍生的催化剂的选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10322-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Tosyl-L-threonin-aethylester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 (2S,3S)-ethyl 3-methyl-1-tosylaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氮丙啶和氮杂环丁烷羧酸的新型手性dirhodium催化剂，用于与重氮苯基乙酸甲酯进行分子间环丙烷化反应

  摘要：

  制备了三种新的基于氮杂环丁烷-和氮丙啶-2-羧酸的手性四羧酸二铑（II）手性催化剂。在极性递减的溶剂中测定了它们在苯基重氮乙酸甲酯和烯烃的环丙烷化反应中的选择性，并将其与脯氨酸衍生的催化剂的选择性进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10322-2

文献信息

• Cleavage of Activated Cyclic Amines:  Unprecedented Approach toward 2-Substituted Cyclobutanones
  作者：Sivaraj Baktharaman、Sermadurai Selvakumar、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol0616687

  日期：2006.9

  We report, for the first time, ring opening of activated four- to six-membered cyclic amines followed by an intramolecular expansion of cyclopropanol to cyclobutanone via carbocation intermediate. In the case of a N-tosylaziridine ester, a cyclobutanol was formed in a stereospecific manner during the Kulinkovich reaction step.

  我们首次报道了活化的四元至六元环胺的开环，然后通过碳正离子中间体将环丙醇分子内扩展为环丁酮。在N-甲苯磺酰基氮丙啶酯的情况下，在库林科维奇反应步骤中以立体有择的方式形成环丁醇。
• Novel chiral dirhodium catalysts derived from aziridine and azetidine carboxylic acid for intermolecular cyclopropanation reactions with methyl phenyldiazoacetate
  作者：Wim A.J. Starmans、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10322-2

  日期：1998.1

  Three new chiral dirhodium(II) tetracarboxylate catalysts, based on azetidine- and aziridine-2-carboxylic acid, were prepared. Their selectivities in the cyclopropanation reaction of methyl phenyldiazoacetate and olefins were determined in solvents of decreasing polarity and compared with those obtained with proline derived catalysts.

  制备了三种新的基于氮杂环丁烷-和氮丙啶-2-羧酸的手性四羧酸二铑（II）手性催化剂。在极性递减的溶剂中测定了它们在苯基重氮乙酸甲酯和烯烃的环丙烷化反应中的选择性，并将其与脯氨酸衍生的催化剂的选择性进行了比较。