1,6-anhydro-2,3,2',3',6',2",3"-hepta-O-benzyl-β-maltotriose | 110519-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,2',3',6',2",3"-hepta-O-benzyl-β-maltotriose
• 英文别名: 1¹,6¹-anhydro-2¹,3¹,2²,3²,6²,2³,3³-hepta-O-benzyl-β-maltotriose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 110519-33-0
• 化学式: C₆₇H₇₂O₁₅
• 分子量: 1117.3
• InChiKey: CYGMQRZTPWZCRF-KENWJFILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.04
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  160.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,2',3',6',2",3"-hepta-O-benzyl-β-maltotriose 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 tri-iodoimidazole 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6³-amino-1¹,6¹-anhydro-2¹,3¹,2²,3²,6²,2³,3³-hepta-O-benzyl-4³,6³-dideoxy-β-maltotriose
  参考文献：
  名称：

  具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”的合成。

  摘要：

  通过还原偶联4（3）-氨基-1（1），6（1）-无水-2（1），合成具有假四糖结构的α-D-葡糖苷酶抑制剂“二氢阿卡波糖”（2）。 ，3（1），2（2），3（2），6（2），2（3），3（3）-庚-O-苄基-4（3），6（3）-二脱氧-β -麦芽三糖和带有氰基硼氢化钠的2D-（2,4 / 3,5）-2,3,4-三（苄氧基）-5-（三苯甲氧基甲基）环己酮。前者是由部分苄基化的1（1），6（1）-脱水-β-麦芽三糖制备的，后者是由衍生自D-葡萄糖的手性，五取代的环己烯制备的。发现合成2是强力，非竞争性抑制剂（Ki = 1.13 x 10（-6）M）对大鼠小肠蔗糖酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85022-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-maltotriose 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3,2',3',6',2",3"-hepta-O-benzyl-β-maltotriose
  参考文献：
  名称：

  合成“二氢阿卡波糖”，一种有效的α-D-葡萄糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84027-7

文献信息

• 1,6-Anhydro-β-maltotriose: Preparation from pullulan, and regioselective partial-protection reactions
  作者：Nobuo Sakairi、Mitsuo Hayashida、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84024-8

  日期：1989.1

  Abstract 1,6-Anhydro-β-maltotriose (4) was prepared from the microbial polysaccharide pullulan in 33% overall yield by a combination of enzymic degradation and subsequent chemical treatments. Reaction of 4 with α,α-dimethoxytoluene and with 2,2-dimethoxypropane, respectively, in the presence of an acidic catalyst afforded the 4″,6″-O-benzylidene and 4″,6″-O-isopropylidene derivatives in good yields

  摘要由微生物多糖支链淀粉通过酶促降解和随后的化学处理相结合，以33％的总收率制备了1,6-脱水-β-麦芽三糖（4）。4在酸性催化剂的存在下分别与α，α-二甲氧基甲苯和2,2-二甲氧基丙烷反应，得到4''，6''-O-亚苄基和4''，6''-O-异亚丙基衍生物产量。使用过量的α，α-二甲氧基甲苯得到3'，2”：4”，6”-二-O-亚苄基衍生物，产率为62％；它的特征在于具有八元糖苷间缩醛环。由这些环状缩醛作为中间体制备了一些部分苄基化的衍生物。区分4英寸中三对羟基对，即2：3、2'：3'和2“：3”，
• HAYASHIDA, MITSUO;SAKAIRI, NOBUO;KUZUHARA, HIROYOSHI;YAJIMA, MOTOYUKI, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 233-246
  作者：HAYASHIDA, MITSUO、SAKAIRI, NOBUO、KUZUHARA, HIROYOSHI、YAJIMA, MOTOYUKI

  DOI：——

  日期：——